6-(3-phenylsulfinylpropyl)piperidin-2-one | 1010832-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 6-(3-phenylsulfinylpropyl)piperidin-2-one
• 英文别名: 6-[3-(Benzenesulfinyl)propyl]piperidin-2-one
• CAS: 1010832-59-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: GEIDKUSIYXFJNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-phenylsulfinylpropyl)piperidin-2-one 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-(phenylsulfanyl)hexahydroindolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkylated indolizidine alkaloids via Pummerer mediated cyclization: synthesis of (±)-indolizidine 167B, (±)-5-butylindolizidine and (±)-monomorine I

  摘要：

  The syntheses of indolizidine alkaloids, i.e., (+/-)-coniceine, (+/-)-indolizidine 167B, (+/-)-5-butylindolizidine and (+/-)-monomorine I via Pummerer cyclization are described. The key step is the transformation of lactam sulfoxide to bicyclic lactam via the Pummerer cyclization. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.013
• 作为产物：
  描述：

  6-(3-phenylsulfanylpropyl)piperidin-2-one 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到6-(3-phenylsulfinylpropyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkylated indolizidine alkaloids via Pummerer mediated cyclization: synthesis of (±)-indolizidine 167B, (±)-5-butylindolizidine and (±)-monomorine I

  摘要：

  The syntheses of indolizidine alkaloids, i.e., (+/-)-coniceine, (+/-)-indolizidine 167B, (+/-)-5-butylindolizidine and (+/-)-monomorine I via Pummerer cyclization are described. The key step is the transformation of lactam sulfoxide to bicyclic lactam via the Pummerer cyclization. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.013

文献信息

• Synthesis of alkylated indolizidine alkaloids via Pummerer mediated cyclization: synthesis of (±)-indolizidine 167B, (±)-5-butylindolizidine and (±)-monomorine I
  作者：Chutima Kuhakarn、Phachanee Seehasombat、Thaworn Jaipetch、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.013

  日期：2008.2

  The syntheses of indolizidine alkaloids, i.e., (+/-)-coniceine, (+/-)-indolizidine 167B, (+/-)-5-butylindolizidine and (+/-)-monomorine I via Pummerer cyclization are described. The key step is the transformation of lactam sulfoxide to bicyclic lactam via the Pummerer cyclization. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.