1,4-dimethoxy-2-methyl-1H-indole-3-carbonitrile | 1013062-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-2-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 1,4-Dimethoxy-2-methylindole-3-carbonitrile
• CAS: 1013062-13-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: BHKCGMLEMSKDAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以265 mg的产率得到1,4-dimethoxy-2-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  二碘乙烷/氯化锌介导的3-烷氧基亚氨基-2-芳基烷基腈的分子内杂环合成N-烷氧基吲哚-3-腈

  摘要：

  在温和条件下，通过二氯化碘苯/氯化锌介导的现成的3-烷氧基亚氨基-2-芳基烷基腈的分子内杂环化作用，合成了一系列N-烷氧基吲哚-3-腈。该反应的机理建议由高价碘试剂和路易斯酸分别促进的氯化和脱氯过程中形成nitr阳离子的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701111

文献信息

• Formation of <i>N</i>-Alkoxyindole Framework:  Intramolecular Heterocyclization of 3-Alkoxyimino-2-arylalkylnitriles Mediated by Ferric Chloride
  作者：Yunfei Du、Junbiao Chang、John Reiner、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo7024477

  日期：2008.3.1

  [GRAPHICS]A variety of functionalized N-alkoxyindole-3-carbonitrile derivatives are achieved under remarkably mild conditions by applying a FeCl3-mediated intramolecular heterocyclization of 3-alkoxyimino-2-arylalkylnitliles. This novel synthesis allows the N-moiety on the side chain to be annulated to the benzene ring as the final synthetic step, which enables the functionalization of the benzenoid portion of the indole at an early stage of the synthesis.
• Iodobenzene Dichloride/Zinc Chloride-Mediated Synthesis of <i>N</i> -Alkoxyindole-3-carbonitriles from 3-Alkoxyimino-2-arylalkylnitriles via Intramolecular Heterocyclization
  作者：Zhongxiang Yun、Ran Cheng、Jiyun Sun、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201701111

  日期：2018.1.17

  heterocyclization of the readily available 3‐alkoxyimino‐2‐arylalkylnitriles mediated by iodobenzene dichloride/zinc chloride. The mechanism of the reaction proposes the formation of a key intermediate of nitrenium cation from a chlorination and dechlorination process facilitated by the hypervalent iodine reagent and Lewis acid respectively.

  在温和条件下，通过二氯化碘苯/氯化锌介导的现成的3-烷氧基亚氨基-2-芳基烷基腈的分子内杂环化作用，合成了一系列N-烷氧基吲哚-3-腈。该反应的机理建议由高价碘试剂和路易斯酸分别促进的氯化和脱氯过程中形成nitr阳离子的关键中间体。