5-((1H-indol-3-yl)methylene)-3-phenethyl-2-thioxothiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-((1H-indol-3-yl)methylene)-3-phenethyl-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-(1H-indol-3-ylmethylidene)-3-(2-phenylethyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂OS₂
• 分子量: 364.492
• InChiKey: SYYHAHNLKKCVGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 5-((1H-indol-3-yl)methylene)-3-phenethyl-2-thioxothiazolidin-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(E/Z)-3-phenethyl-2-thioxo-5-((1-((E)-4-((2-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)oxy)but-2-en-1-yl)-1H-indol-3-yl)methylene)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用分子杂交方法合成潜在的 SARS-CoV-2 抗病毒药物

  摘要：

  我们使用分子杂交方法合成了一组具有良好收率的小分子。研究了合成的偶联物对 SAR-CoV-2 病毒的抗病毒特性，并确定了它们的细胞毒性。在所有合成的偶联物中，化合物9f显示出抗 SARS-CoV-2 的潜力和低细胞毒性。结合物的选择性指数 (SI) 被确定为与抗病毒特性和细胞毒性相关。使用计算研究进一步验证了观察到的生物学数据。

  DOI：

  10.3390/molecules27185923
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-((1H-indol-3-yl)methylene)-3-phenethyl-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用分子杂交方法合成潜在的 SARS-CoV-2 抗病毒药物

  摘要：

  我们使用分子杂交方法合成了一组具有良好收率的小分子。研究了合成的偶联物对 SAR-CoV-2 病毒的抗病毒特性，并确定了它们的细胞毒性。在所有合成的偶联物中，化合物9f显示出抗 SARS-CoV-2 的潜力和低细胞毒性。结合物的选择性指数 (SI) 被确定为与抗病毒特性和细胞毒性相关。使用计算研究进一步验证了观察到的生物学数据。

  DOI：

  10.3390/molecules27185923