benzyl (2S,4R)-4-[[2-[(3R)-3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-methylpentanoyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-2-methyl-5-phenylpentanoate | 1017624-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,4R)-4-[[2-[(3R)-3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-methylpentanoyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-2-methyl-5-phenylpentanoate
• CAS: 1017624-86-0
• 化学式: C₃₉H₅₁N₃O₈S
• 分子量: 721.915
• InChiKey: QHRUMBVZJTWEHM-QRLJAKNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,4R)-4-[[2-[(3R)-3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-methylpentanoyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-2-methyl-5-phenylpentanoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性简化的微管溶素类似物。

  摘要：

  开发了合成抗有丝分裂肽微管溶素家族的有效途径。合成了简化的微管溶素类似物以定义细胞毒性所需的最小药效基团。简化的微管溶素类似物保留了明显的细胞毒性，并显示出重要的初步构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm701321p
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,4R)-4-amino-2-methyl-5-phenylpentanoate hydrochloride 、 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.14 g的产率得到benzyl (2S,4R)-4-[[2-[(3R)-3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-methylpentanoyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-2-methyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性简化的微管溶素类似物。

  摘要：

  开发了合成抗有丝分裂肽微管溶素家族的有效途径。合成了简化的微管溶素类似物以定义细胞毒性所需的最小药效基团。简化的微管溶素类似物保留了明显的细胞毒性，并显示出重要的初步构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm701321p

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of Tubulysin U, Tubulysin V, and Their Analogues
  作者：Ranganathan Balasubramanian、Bhooma Raghavan、Adrian Begaye、Dan L. Sackett、Robert A. Fecik

  DOI：10.1021/jm8013579

  日期：2009.1.22

  A stereoselective total synthesis of the cytotoxic natural products tubulysin U, tubulysin V, and its unnatural epimer epi-tubulysin V, is reported. Simplified analogues containing N,N-dimethyl-d-alanine as a replacement for the N-terminal N-Me-pipecolinic acid residue of the tubulysins are also disclosed. Biological evaluation of these natural products and analogues provided key information with regard

  报道了细胞毒性天然产物微管溶素 U、微管溶素 V 及其非天然差向异构体表观微管溶素 V 的立体选择性全合成。含简化类似物Ñ，Ñ二甲基d丙氨酸作为N-末端的替代Ñ微管溶素的-Me-2-哌啶酸残基也被公开。这些天然产物和类似物的生物学评价提供了关于抗增殖活性和微管蛋白聚合抑制的结构和立体化学要求的关键信息。
• Cytotoxic Simplified Tubulysin Analogues
  作者：Bhooma Raghavan、Ranganathan Balasubramanian、Jaeson C. Steele、Dan L. Sackett、Robert A. Fecik

  DOI：10.1021/jm701321p

  日期：2008.3.1

  An efficient route for the synthesis of the tubulysin family of antimitotic peptides was developed. Simplified tubulysin analogues were synthesized to define the minimum pharmacophore required for cytotoxicity. Simplified tubulysin analogues retain significant cytotoxicity and reveal important preliminary structure-activity relationships.

  开发了合成抗有丝分裂肽微管溶素家族的有效途径。合成了简化的微管溶素类似物以定义细胞毒性所需的最小药效基团。简化的微管溶素类似物保留了明显的细胞毒性，并显示出重要的初步构效关系。