alpha-乙基氰基乙酸 | 51789-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: alpha-乙基氰基乙酸
• 英文名称: 2-cyanobutanoic acid
• 英文别名: 1-cyanopropanecarboxylic acid；1-cyano-propane-1-carboxylic acid
• CAS: 51789-75-4
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: XNINAOUGJUYOQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167 °C(Press: 26 Torr)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-乙基氰基乙酸 在 rhodium on alumina silver cyanide 、 五氯化磷 、 甲基溴化镁 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氨 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3R)-3-Ethyl-3-methyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of .beta.-Lactams. Highly Diastereoselective Alkylation of Chiral 2-Cyano Esters

  摘要：

  Enolates derived from 10-(dicyclohexylsulfamoyl)isobornyl 2-substituted-2-cyanoacetates were alkylated with very good yield and high diastereoselectivity. The reduction of the resulting reaction products and subsequent cyclization of the p-amino acids led to the corresponding beta-lactam in high yields. This result paves the way for the development of a versatile and efficient asymmetric synthesis of enantiomerically pure (R)- and (S)-C(3)-disubstituted beta-lactams.

  DOI：

  10.1021/jo00088a034
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-cyano-malonic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 alpha-乙基氰基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Haller; Blanc, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1901, vol. 132, p. 384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-activity relationship studies and bioactivity evaluation of 1,2,3-triazole containing analogues as a selective sphingosine kinase-2 inhibitors
  作者：Vijai Kumar Reddy Tangadanchu、Hao Jiang、Yanbo Yu、Thomas J.A. Graham、Hui Liu、Buck E. Rogers、Robert Gropler、Joel Perlmutter、Zhude Tu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112713

  日期：2020.11

  inhibitors of the other isoform SphK2 which has great importance in several pathophysiologic pathways. Exploration of new analogues for improving the potency and selectivity of SphK2 is highly demand. We now have designed, synthesized, and evaluated eighteen new 1,2,3-triazole analogues for their SphK2 inhibitory activity using a ADP-Glo kinase assay and their in vivo anti-tumor bioactivity. Several compounds

  鞘氨醇激酶 (SphK) 主要负责产生 1-磷酸鞘氨醇 (S1P)，它在许多生物和病理生物学过程中发挥重要作用，包括癌症、炎症、神经和心血管疾病。大多数研究都集中在开发 SphK1 抑制剂而不是其他同种型 SphK2 的抑制剂，后者在几种病理生理途径中具有重要意义。探索新的类似物以提高 SphK2 的效力和选择性是非常需要的。我们现在使用 ADP-Glo​​ 激酶测定法设计、合成和评估了 18 种新的 1,2,3-三唑类似物的 SphK2 抑制活性及其体内抗肿瘤生物活性。几种化合物，包括21c、21e、21g、25e-h、29a-c对 SphK2 的选择性高于对 SphK1 的选择性；化合物21g显示出最高的效力，IC 50值为 0.23 μM。此外，三种化合物21a、21b和25b对 U-251 MG 人胶质母细胞瘤细胞的细胞活力具有最高的抗肿瘤活性。进行分子模型研究以阐明极性头基和 1
• LONG CHAIN BASE SPHINGOSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：UNIVERSITY OF VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：US20150210675A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The invention relates to inhibitors of Sphingosine Kinase enzymatic activity, and methods of treating diseases and disorders by administering inhibitors of Sphingosine Kinase enzymatic activity.

  本发明涉及抑制鞘氨醇激酶酶活性的抑制剂，以及通过给予鞘氨醇激酶酶活性抑制剂治疗疾病和疾患的方法。
• Mellor,J.M.; Webb,C.F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1974, p. 17 - 22
  作者：Mellor,J.M.、Webb,C.F.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrimidinedione, pyrimidinetrione, triazinedione derivatives as alpha-1-adrenergic receptor antagonists
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0748800B1

  公开（公告）日：2001-05-09
• Hessler, American Chemical Journal, 1899, vol. 22, p. 171
  作者：Hessler

  DOI：——

  日期：——