5,6,7-tris(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-heptanoic acid methyl ester | 1012319-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,6,7-tris(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S,5S,6S)-5,6,7-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methoxyheptanoate
• CAS: 1012319-25-3
• 化学式: C₂₇H₆₀O₆Si₃
• 分子量: 565.026
• InChiKey: GJVTYTWFJWBQIQ-FIXSFTCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-tris(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-heptanoic acid methyl ester 、 2-(2-benzyloxy-ethyl)-6-[2,3,5-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-oct-7-enyl]-tetrahydro-pyran 在 titanium(IV)isopropoxide 、 环己基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到2-[7-[6-(2-benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2,4,6-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-heptyl]-1-[4,5,6-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-hexyl]-cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide B:  A Synthesis of the C1−C23 Subunit

  摘要：

  A synthesis of the C1-C23 subunit of spirastrellolide B is described. The synthesis features two applications of a Kulinkovich-cyclopropanol ring-opening strategy for the coupling of esters with olefins to produce ketones.

  DOI：

  10.1021/ol702955m
• 作为产物：
  描述：

  、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 0.33h， 以0.136 g的产率得到5,6,7-tris(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide B:  A Synthesis of the C1−C23 Subunit

  摘要：

  A synthesis of the C1-C23 subunit of spirastrellolide B is described. The synthesis features two applications of a Kulinkovich-cyclopropanol ring-opening strategy for the coupling of esters with olefins to produce ketones.

  DOI：

  10.1021/ol702955m

文献信息

• Toward the Synthesis of Spirastrellolide B:  A Synthesis of the C1−C23 Subunit
  作者：Katie A. Keaton、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ol702955m

  日期：2008.3.1

  A synthesis of the C1-C23 subunit of spirastrellolide B is described. The synthesis features two applications of a Kulinkovich-cyclopropanol ring-opening strategy for the coupling of esters with olefins to produce ketones.