16-[6-(2-benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-1,2,3,11,13,15-hexakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-10-methyl-hexadecan-7-one | 1012319-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 16-[6-(2-benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-1,2,3,11,13,15-hexakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-10-methyl-hexadecan-7-one
• 英文别名: (2S,3S,4S,10S,11R,13S,15R)-1,2,3,11,13,15-hexakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methoxy-10-methyl-16-[(2S,6R)-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]hexadecan-7-one
• CAS: 1012319-38-8
• 化学式: C₆₈H₁₃₈O₁₀Si₆
• 分子量: 1284.35
• InChiKey: RQCJWDVSISUQDO-XKYNAQDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.46
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-[6-(2-benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-1,2,3,11,13,15-hexakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-10-methyl-hexadecan-7-one 在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到1-[6-(2-benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-5-[8-(1,2-dihydroxy-ethyl)-9-methoxy-3-methyl-1,3-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-pentane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide B:  A Synthesis of the C1−C23 Subunit

  摘要：

  A synthesis of the C1-C23 subunit of spirastrellolide B is described. The synthesis features two applications of a Kulinkovich-cyclopropanol ring-opening strategy for the coupling of esters with olefins to produce ketones.

  DOI：

  10.1021/ol702955m
• 作为产物：
  描述：

  2-[7-[6-(2-benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2,4,6-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-heptyl]-1-[4,5,6-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-hexyl]-cyclopropanol 在 三正丁基氢锡 、 ferric nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到16-[6-(2-benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-1,2,3,11,13,15-hexakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-10-methyl-hexadecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide B:  A Synthesis of the C1−C23 Subunit

  摘要：

  A synthesis of the C1-C23 subunit of spirastrellolide B is described. The synthesis features two applications of a Kulinkovich-cyclopropanol ring-opening strategy for the coupling of esters with olefins to produce ketones.

  DOI：

  10.1021/ol702955m

文献信息

• Toward the Synthesis of Spirastrellolide B:  A Synthesis of the C1−C23 Subunit
  作者：Katie A. Keaton、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ol702955m

  日期：2008.3.1

  A synthesis of the C1-C23 subunit of spirastrellolide B is described. The synthesis features two applications of a Kulinkovich-cyclopropanol ring-opening strategy for the coupling of esters with olefins to produce ketones.