(S)-3-Amino-3-(3-methoxyphenyl)propanoic acid hydrochloride | 490034-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Amino-3-(3-methoxyphenyl)propanoic acid hydrochloride
• 英文别名: (3S)-3-amino-3-(3-methoxyphenyl)propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 490034-66-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃*ClH
• 分子量: 231.679
• InChiKey: NTQACVFUMXTSIH-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Amino-3-(3-methoxyphenyl)propanoic acid hydrochloride 在 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以40 mg的产率得到(4S)-4-(3-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  m2促进的亚氨基Reformatsky反应，可轻松合成对映体富集的β-氨基酸酯

  摘要：

  描述了一种通过SmI 2促进的亚氨基Reformatsky反应立体选择性合成β-氨基酸酯的简便有效方法。将溴乙酸叔丁酯不对称添加到N-叔丁亚磺酰基醛亚胺中，可中等至高收率地获得β-氨基酸酯，具有非对映选择性。通过制备β-内酰胺和3-氨基茚满-1-酮衍生物，扩大了叔丁基β-氨基酸酯的合成用途。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4180-z
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(3-methoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (S)-3-Amino-3-(3-methoxyphenyl)propanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  m2促进的亚氨基Reformatsky反应，可轻松合成对映体富集的β-氨基酸酯

  摘要：

  描述了一种通过SmI 2促进的亚氨基Reformatsky反应立体选择性合成β-氨基酸酯的简便有效方法。将溴乙酸叔丁酯不对称添加到N-叔丁亚磺酰基醛亚胺中，可中等至高收率地获得β-氨基酸酯，具有非对映选择性。通过制备β-内酰胺和3-氨基茚满-1-酮衍生物，扩大了叔丁基β-氨基酸酯的合成用途。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4180-z

文献信息

• SmI2-promoted imino-Reformatsky reaction for facile synthesis of enantioenriched β-amino acid esters
  作者：Li Wang、Chun Shen、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1007/s11426-010-4180-z

  日期：2011.1

  A facile and efficient method for the stereoselective synthesis of β-amino acid esters via SmI2-promoted imino-Reformatsky reaction is described. Asymmetric addition of tert-butyl bromoacetate to N-tert-butanesulfinyl aldimines afforded β-amino acid esters in moderate to high yields with excellent diastereoselectivities. The synthetic utilities of the tert-butyl β-amino acid esters were expanded by

  描述了一种通过SmI 2促进的亚氨基Reformatsky反应立体选择性合成β-氨基酸酯的简便有效方法。将溴乙酸叔丁酯不对称添加到N-叔丁亚磺酰基醛亚胺中，可中等至高收率地获得β-氨基酸酯，具有非对映选择性。通过制备β-内酰胺和3-氨基茚满-1-酮衍生物，扩大了叔丁基β-氨基酸酯的合成用途。