alpha-氧代-苯乙酸甲基-D3 酯 | 134839-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: alpha-氧代-苯乙酸甲基-D3 酯
• 中文别名: alpha-氧代-苯乙酸甲基-D3酯
• 英文名称: d3-Methyl benzoylformate
• 英文别名: Benzeneacetic acid, a-oxo-, methyl-d3 ester (9CI)；trideuteriomethyl 2-oxo-2-phenylacetate
• CAS: 134839-87-5
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 167.137
• InChiKey: YLHXLHGIAMFFBU-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-氧代-苯乙酸甲基-D3 酯 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 钯 氢气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly specific fragmentation processes of isomeric mixed esters of phenylsuccinic acid under electron impact

  摘要：

  AbstractIsomeric mixed dialkyl phenylsuccinates, PhCH(COOR)CH2COOR′, undergo a highly specific elimination of ROH under electron impact. A deuterium‐labelling study showed that the hydrogen atom from the benzylic position 2 is abstracted in this process. These results suggest the occurrence of a ‘hidden’ hydrogen migration of the benzylic hydrogen atom to the carbonylic oxygen of the remote ester group, followed by the elimination of ROH from the adjacent ester group with the involvement of that hydrogen. Alkoxyl group migrations resulting in the formation of [PhCHOR]+ and [PhCHOR′]+ ions are less specific, although the migration of the remote R′O˙ is significantly preferred in all the pairs of isomers examined. Mechanisms are suggested for the formation of the two ions.

  DOI：

  10.1002/oms.1210260420
• 作为产物：
  描述：

  (E)‐3,3‐diisopropyl‐1‐(phenylethynyl)triaz‐1‐ene 在 2-氯吡啶-N-氧化物 、 三氟甲磺酸 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.81h， 生成 alpha-氧代-苯乙酸甲基-D3 酯
  参考文献：
  名称：

  1-酰基三氮烯的合成与性质

  摘要：

  1-酰基三氮烯可通过1-炔基三氮烯的酸催化水合，金/碘催化的氧化或卤化氧来制备。晶体学分析揭示了酰基对三氮烯官能团的电子结构的显着影响。1-酰基三氮烯显示出高的热稳定性，并且仅对水解具有中等敏感性。它们与碱性和氧化条件兼容，从而可以进行后续转化。在酸性条件下，1-酰基三氮烯充当酰化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02248

文献信息

• An Efficient and Practical Synthesis of Aryl and Hetaryl α-Keto Esters
  作者：U. Syam Kumar、Akula Raghunadh、Suresh Meruva、Nuka Kumar、Gudla Kumar、L. Rao

  DOI：10.1055/s-0031-1289647

  日期：2012.1

  The versatility of the reaction was established by synthesizing a range of α-keto esters by treatment of 2,2-dibromoethanones, derived from aryl or hetaryl ketones, with di­methyl sulfoxide and a cyclic or acyclic primary or secondary alcohol. The mechanism of the reaction was established by means of a detailed study. ketones - esters - oxidations - esterifications - alcohols

  开发了一种通用高效的方法，通过依次用二甲基亚砜和链烷醇处理2，2-二溴-1-（杂）芳酮酮进行氧化酯化反应来合成α-酮酯。通过用二甲基亚砜和环状或无环伯或仲醇处理衍生自芳基或杂芳基酮的2，2-二溴乙酮来合成一系列α-酮酯，可以确定反应的多功能性。通过详细研究确定了反应机理。 酮-酯-氧化-酯化-醇
• Mechanistic Studies on Alcoholysis of α-Keto esters
  作者：Song-Ei Song、Bum Hee Lim、Kwan Woo Han、Tae Jun Park、Bong Ser Park

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.12.3423

  日期：2014.12.20

  hemi-acetal of the keto carbonyl of 1a. Such a reaction pathwayfor the alcoholysis of α-keto esters has not been documentedin the literature to the best of our knowledge. Here we reportour preliminary findings on the unprecedented reactionpathway.A hint that the above reaction may not have occurred bydirect methanolysis of the ester group was given to us whena

  在我们研究苯甲酰羧酸光化学中的溶剂效应的过程中，我们有机会制备并使用了 2-甲基苯甲酰苯乙氧基化物 (1a)，我们发现它在甲醇中非常不稳定，即使在室温下也很不稳定。分解产生的产物是 α-羟基-2-甲基苯乙酮和苯基-乙醛酸甲酯，即 1a 的甲醇分解产物（方案 1）。然而，根据我们对化学变化的进一步研究，看似简单的转化却在反应途径中产生了扭曲。该反应通过1a的酮羰基的半缩醛发生。据我们所知，这种用于 α-酮酯醇解的反应途径尚未在文献中记载。在这里，我们报告了我们对前所未有的反应途径的初步发现。