alpha-氰基-4-甲氧基苯丙酰胺 | 91350-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: alpha-氰基-4-甲氧基苯丙酰胺
• 英文名称: 2-Cyano-3-p-methoxy-phenyl-propionamid
• 英文别名: 2-cyano-3-(4-methoxy-phenyl)-propionic acid amide；2-Cyan-3-(4-methoxy-phenyl)-propionsaeure-amid；(+/-)-(4-Methoxy-benzyl)-malonsaeure-amid-nitril；Anisylcyanacetamid；2-Cyano-3-(4-methoxyphenyl)propanamide
• CAS: 91350-79-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD18203431
• 分子量: 204.228
• InChiKey: QJIRZBAJDXLVDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-氰基-4-甲氧基苯丙酰胺 、 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium 在 potassium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-cyanopropenamide 、 N-(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  乙腈中作为氢化物，氢原子和电子受体的各种极性烯烃的热力学亲和力的测定

  摘要：

  合成了一系列具有各种典型结构（X）的69种极性烯烃，并获得了氢化物阴离子，氢原子和电子的极性烯烃的热力学亲和力（以摩尔焓变或标准氧化还原电势定义）。利用滴定热法和电化学法测定了极性烯烃（X •–）的质子和氢原子的自由基阴离子的热力学亲和力和极性烯烃（XH •）的电子在乙腈中的电子的热力学亲和力。方法。极性烯烃的纯C═Cπ键杂化和均解离能（X）和乙腈中极性烯烃（X •–）的自由基阴离子的纯C═Cπ键均解离能。使用Hammett线性自由能关系研究了远程取代基对极性烯烃及其相关反应中间体的六个热力学亲和力的影响；结果表明，哈米特线性自由能关系在六个化学和电化学过程中均成立。这项工作中公开的信息不仅可以弥补烯烃作为一类非常重要的有机不饱和化合物的化学热力学的空白，而且可以极大地促进烯烃化学和应用的快速发展。

  DOI：

  10.1021/jo4010926
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苄基)丙二腈 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 alpha-氰基-4-甲氧基苯丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Vinylidene Cyanide. V. The Aluminum Chloride Catalyzed Reaction of Vinylidene Cyanide and Aromatic Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01633a043

文献信息

• Room Temperature, Reductive Alkylation of Activated Methylene Compounds: Carbon–Carbon Bond Formation Driven by the Rhodium-Catalyzed Water–Gas Shift Reaction
  作者：Scott E. Denmark、Malek Y. S. Ibrahim、Andrea Ambrosi

  DOI：10.1021/acscatal.6b03183

  日期：2017.1.6

  The rhodium-catalyzed water–gas shift reaction has been demonstrated to drive the reductive alkylation of several classes of activated methylene compounds at room temperature. Under catalysis by rhodium trichloride (2–3 mol %), carbon monoxide (10 bar), water (2–50 equiv), and triethylamine (2.5–7 equiv), the scope has been successfully expanded to cover a wide range of alkylating agents, including

  铑催化的水煤气变换反应已被证明可在室温下驱动几类活化的亚甲基化合物的还原烷基化反应。在三氯化铑（2-3％摩尔），一氧化碳（10 bar），水（2-50当量）和三乙胺（2.5-7当量）的催化下，其范围已成功扩大，涵盖了广泛的烷基化反应中等至高产率的包括脂肪族和芳香族醛以及环状酮在内的助剂。在某些方面，该方法与现有的还原烷基化方案相当，并且在某些方面超过了该方法。
• A Facile Experimental Method To Determine the Hydride Affinity of Polarized Olefins in Acetonitrile
  作者：Xiao-Qing Zhu、Min Zhang、Qiao-Yun Liu、Xiao-Xiao Wang、Jian-Yu Zhang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/anie.200600536

  日期：2006.6.12
• Guareschi, Chemisches Zentralblatt, 1902, vol. 73, # II, p. 700
  作者：Guareschi

  DOI：——

  日期：——
• Gaudry, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1945, vol. 23, p. 234,236
  作者：Gaudry

  DOI：——

  日期：——
• Guareschi, Chemisches Zentralblatt, 1899, p. II,119
  作者：Guareschi

  DOI：——

  日期：——

表征谱图