alpha-氰基-4-硝基-苯乙酸乙酯 | 91090-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: alpha-氰基-4-硝基-苯乙酸乙酯
• 中文别名: 环(鸟氨酰基)苯基丙氨酰-脯氨酰-缬氨酸
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-(4-nitrophenyl)acetate
• CAS: 91090-86-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: KVRRHMXPWJVDRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  390.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-氰基-4-硝基-苯乙酸乙酯 在 硫酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 20.5h， 生成 3-(4-硝基苯基)哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  谷氨酰胺和氨基谷氨酰胺的氟化衍生物的合成

  摘要：

  氨基谷氨酰胺（1）用于治疗激素依赖性乳腺癌，可与酶复合物脱糖酶和芳香化酶相互作用。它的作用不是特异性的，其代谢会产生有毒和非抑制性的代谢产物。此处描述的工作探讨了谷氨酰胺（2）框架内的氟取代对氨基谷氨酰胺的酶抑制特性的影响。制备了四种新的氟化衍生物（5），（6），（8）和（9），其中氟取代基已被引入苯环和乙基侧链。通过顺序的单乙基化，迈克尔加成到丙酸甲酯和环化反应，由相应的氟苯基乙腈（10）和（14）合成4-氟戊二酰亚胺（5）和3-三氟戊二酰亚胺（6）。为合成（8）设计的另一种策略，包括氰基乙酸乙酯的单芳基化反应，得到中间体（29）。SF引入氟氰基酮酸酯（33）的4氟化，随后被转化为二氟氨基戊二酰亚胺（8）。为了合成三氟甲基戊二酰亚胺（9），通过将苯基氰基乙酸酯（16）与2-碘-1,1,1，-三氟乙烷烷基化来引入三氟甲基。对于化合物（5），（6）和（8）已经获得了初步的体外酶抑制结果。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83057-2
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 对氟硝基苯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 以57%的产率得到alpha-氰基-4-硝基-苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的Gewald反应生成噻唑。

  摘要：

  对于许多不同的底物，已经研究了通过改良的Gewald反应从腈开始合成噻唑和噻吩的方法。1,4-二噻吩-2,5-二醇用作醛前体，根据α-碳对氰基的取代作用，生成2-取代的噻唑或2-取代的氨基噻吩。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.98

文献信息

• Thermolysis kinetics of diethyl 2,3-dicyano-2,3-di(p-substituted phenyl)succinates
  作者：Chenze Qi、Linjun Shao、Yueqing Lu、Chen Wang、Xian-Man Zhang

  DOI：10.1002/poc.1950

  日期：2012.6

  intrinsic thermolysis rate constants of the central carbon–carbon bond during the dl/meso isomerization of diethyl 2,3‐dicyano‐2,3‐di(p‐substituted phenyl)succinates (G=H, Me, OMe, Cl, and NO2) at temperatures ranging from 80 to 120 °C. The obtained rate constants are significantly affected by the polarity of the para substituents, in sharp contrast to their negligible effects on the dl/meso isomerization

  的实验方法的开发是为了确定中心碳-碳键的固有热解速率常数在DL /内消旋二乙基2,3-二氰基2,3-二（异构化p取代的苯基）琥珀酸酯（G = H， Me，OMe，Cl和NO 2）在80至120°C的温度范围内。所获得的速率常数受对位取代基的极性的显着影响，与它们对dl / meso的可忽略的影响形成鲜明对比异构化平衡常数。此外，取代基对活化焓的影响可以与哈米特取代基的共振常数和2-氰基-2-（乙基-p-取代的苯基）的苄基CH键的均质解离焓（键解离能）线性相关。醋酸盐。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• NOVEL BENZAMIDE DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE FOLLICLE STIMULATING HORMONE
  申请人：Bonnet Beatrice

  公开号：US20100249123A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention provides new compounds of formula I, wherein Q, R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , X i , R 7 , R 8 , M and G 1 n are defined as in formula I; invention compounds are modulators of follicle-stimulating hormone—(“FSH”) which are useful for male and female contraception as well as other disorders modulated by FSH receptor.

  本发明提供了新的I式化合物，其中Q、R1、R2、R4、R5、R6、Xi、R7、R8、M和G1n如I式中所定义；发明化合物是促卵泡素-（“FSH”）的调节剂，可用于男性和女性避孕以及其他受FSH受体调节的疾病。
• [EN] ROCK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE ROCK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DIZAL JIANGSU PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2023226965A1

  公开（公告）日：2023-11-30

  Disclosed herein are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as ROCK inhibitors. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), and methods of using such compounds or compositions to treat ROCK-related disorder (e.g., glaucoma).

  本文公开了可用作 ROCK 抑制剂的式 (I) 化合物及其药学上可接受的盐。还公开了包含式（I）化合物的药物组合物，以及使用此类化合物或组合物治疗 ROCK 相关疾病（如青光眼）的方法。
• Does the Nucleophilic Substitution of Halogen in o- and p-Halonitrobenzenes with Cyanoacetate Carbanions Proceed via Single Electron Transfer and a Nonchain Radical Process?
  作者：Mieczyslaw Makosza、Renata Podraza、Andrzej Kwast

  DOI：10.1021/jo00101a046

  日期：1994.11

  The mechanistic pathway proposed by Zhang et al. (Zhang, X.-M.; Yang, D.-L.; Liu, Y.-C. J. Org. Chem. 1993, 58, 224) for nucleophilic substitution of halogen in o- and p-halonitrobenzenes, SET and nonchain radical. process, was shown to be based on erronous experimental results. There is no inhibition of this reaction by dinitrobenzenes, and order of reactivity of p-halonitrobenzenes is in full accord with the addition-elimination mechanism. On this basis and subsequent discussion the proposed mechanism (Zhang, X.-M.; Yang, D.-L.; Liu, Y.-C. J. Org. Chem. 1993, 58, 224) cannot be accepted.
• Fairbourne; Fawson, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 49
  作者：Fairbourne、Fawson

  DOI：——

  日期：——