alpha-环丙基-4-甲氧基苄醇 | 6552-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: alpha-环丙基-4-甲氧基苄醇
• 英文名称: α-cyclopropyl(4-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: cyclopropyl(4-methoxyphenyl)methanol；α-cyclopropyl-4-methoxybenzyl alcohol；alpha-Cyclopropyl-4-methoxybenzyl alcohol；cyclopropyl-(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 6552-45-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: BXGGHJJXFQJIDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-环丙基-4-甲氧基苄醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 环丙基-4-甲氧基苯酮
  参考文献：
  名称：

  Cu/Pd 协同催化环丙基取代的亚烷基环丙烷的 1,5-硼酰化反应

  摘要：

  已开发出 Cu/Pd 助催化的环丙基取代 ACP 与 B 2 pin 2和酰基氯的 1,5-硼酰化反应。使用环丙基取代的 ACP 作为起始材料，以良好的收率制备了多种具有多个官能团的 1,5-硼酰化产物，并具有优异的区域选择性和立体选择性。该反应可耐受芳香族和脂肪族酰氯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02670
• 作为产物：
  描述：

  环丙基-4-甲氧基苯酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 alpha-环丙基-4-甲氧基苄醇
  参考文献：
  名称：

  小环化合物—XVI：对硝基苯甲酸α（对取代苯基）环脯氨甲酰基的溶剂分解

  摘要：

  α-（p -substitutedphenyl）cyclopropylcarbinyl p -nitrobenzoate（IV），α-（p -substitutedphenyl）异丁基p -nitrobenzoate（VI）和α-methylcyclopropylcarbinyl p -nitrobenzoate（V）的合成和在65％含水二恶烷加溶剂分解。研究的取代基是Me，Cl和OMe。IV相对于σp +的溶剂分解获得的动力学数据图在30°时呈斜率-3.61线性。讨论了溶剂分解中过渡态的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)89040-4

文献信息

• Radical Cation Cyclopropanations via Chromium Photooxidative Catalysis
  作者：Francisco J. Sarabia、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01095

  日期：2017.6.2

  The chromium photocatalyzed cyclopropanation of diazo reagents with electron-rich alkenes is described. The transformation occurs under mild conditions and features specific distinctions from traditional diazo-based cyclopropanations (e.g., avoiding β-hydride elimination, chemoselectivity considerations, etc.). The reaction appears to work most effectively using chromium catalysis, and a number of

  描述了重氮试剂与富电子烯烃的铬光催化环丙烷化反应。该转化发生在温和的条件下，并具有与传统重氮基环丙烷化的特定区别（例如，避免β-氢化物消除、化学选择性考虑等）。该反应似乎在铬催化下最有效地进行，并且可以以通常良好的产率获得许多修饰的环丙烷。
• A catalytic and enantioselective cyclopropylation of aldehydes using dicyclopropylzinc
  作者：Takanori Shibata、Hayami Tabira、Kenso Soai

  DOI：10.1039/a707315a

  日期：——

  Enantioselective cyclopropylation of various aldehydes proceeds using dicyclopropylzinc in the presence of a catalytic amount of chiral amino alcohol or thiophosphoramidate with Ti(OPri)4 to provide enantiomerically enriched cyclopropyl alkanols (up to 96.6% ee).

  使用二环丙基锌在手性氨基醇或硫代膦酰胺与Ti(OPri)4的催化作用下，对多种醛进行对映选择性环丙基化反应，能够得到对映体富集的环丙基醇（最高达96.6% 对映体过量）。
• A Method for Synthesis of Homoallylic Bromide
  作者：Wenke Qi、Peipei Wang、Liyuan Fan、Songlin Zhang

  DOI：10.1021/jo400580n

  日期：2013.6.21

  Cyclopropyl Grignard reagents react with carbonyl compounds in the presence of diethyl phosphite to give homoallylic bromides. The reaction is effectively carried out under mild conditions in a one-pot fashion with moderate to good yields.

  环丙基格氏试剂在亚磷酸二乙酯的存在下与羰基化合物反应生成均烯丙基溴化物。该反应在温和条件下以一锅法有效地进行，产率中等至良好。
• Hot water-promoted cyclopropylcarbinyl rearrangement facilitates construction of homoallylic alcohols
  作者：Pei-Fang Li、Cheng-Bo Yi、Jin Qu

  DOI：10.1039/c5ob00305a

  日期：——

  H2O–1,4-dioxane and without an additional catalyst, the rearrangements of various types of cyclopropyl carbinols were attempted. It was found that the reactions generally gave homoallylic alcohols in good to very high chemical yields. Rearrangements of bicyclic or tricyclic cyclopropyl carbinols readily gave the desired ring-expanded cyclic homoallylic alcohols which are difficult to synthesize by other

  在回流9：1（v / v）H 2 O–1,4-二恶烷且没有其他催化剂的情况下，尝试对各种类型的环丙基甲醇进行重排。发现该反应通常以高至非常高的化学产率得到均烯丙基醇。双环或三环环丙基甲醇的重排容易得到所需的扩环环状均烯丙基醇，其难以通过其他方式合成。
• Gold- and Silver-Catalyzed Tandem Amination/Ring Expansion of Cyclopropyl Methanols with Sulfonamides as an Expedient Route to Pyrrolidines
  作者：Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.200801242

  日期：2008.11.17

  An efficient synthetic route to pyrrolidines that relies on AuCl/AgOTf-catalyzed tandem amination/ring expansion of substituted cyclopropyl methanols with sulfonamides is reported herein. The reactions proceed rapidly at 100 degrees C with catalyst loadings as low as 2 mol % and produce the pyrrolidine products in yields of 30-95 %. The method was shown to be applicable to a broad range of cyclopropyl

  本文报道了依赖于AuCl / AgOTf催化的串联磺胺化/取代的环丙基甲醇与磺酰胺的环吡咯烷酮的有效合成途径。反应在100℃下以低至2mol％的催化剂负载快速进行，并以30-95％的产率产生吡咯烷产物。已证明该方法适用于多种环丙基甲醇，包括未活化的环丙基甲醇和含有吸电子，给电子和空间需求取代基的磺酰胺底物。提示该机理涉及通过AuCl / AgOTf催化剂活化醇底物，然后使原料电离，这引起环丙烷部分的开环并被磺酰胺亲核试剂捕获。