(4R)-4-phenyl-3-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one | 1027345-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-phenyl-3-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1027345-53-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: SFAVREKDUVDMMZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-phenyl-3-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到N-allyl-N-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]but-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂通过恶唑烷酮的开环合成羧酸酰胺。

  摘要：

  用格氏试剂处理N-烷基-恶唑烷-2-酮可得到叔羧酸酰胺产物。可以使用各种取代的恶唑烷酮，如在4-位上具有苯基，苄基或异丙基，在3-位（氮原子）上具有甲基，苄基或对甲氧基苄基所示。成功选择了格氏试剂，包括烯丙基，苄基，烷基和苯基卤化镁。有机镁物质攻击羰基并促进恶唑烷酮的开环。产物叔酰胺是用于立体选择性转化的有用底物，并用于高度选择性的烯醇烷基化和六元内酰胺的闭环易位反应，从而正式合成生物碱（-）-丝氨酸和（+） -stenusine。

  DOI：

  10.1039/b800849c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苯基-2-唑烷酮 、 烯丙基溴化镁 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R)-4-phenyl-3-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂通过恶唑烷酮的开环合成羧酸酰胺。

  摘要：

  用格氏试剂处理N-烷基-恶唑烷-2-酮可得到叔羧酸酰胺产物。可以使用各种取代的恶唑烷酮，如在4-位上具有苯基，苄基或异丙基，在3-位（氮原子）上具有甲基，苄基或对甲氧基苄基所示。成功选择了格氏试剂，包括烯丙基，苄基，烷基和苯基卤化镁。有机镁物质攻击羰基并促进恶唑烷酮的开环。产物叔酰胺是用于立体选择性转化的有用底物，并用于高度选择性的烯醇烷基化和六元内酰胺的闭环易位反应，从而正式合成生物碱（-）-丝氨酸和（+） -stenusine。

  DOI：

  10.1039/b800849c

文献信息

• Ligand‐Enabled Ni^II‐Catalyzed Hydroxylarylation of Alkenes with Molecular Oxygen
  作者：Dao‐Ming Wang、Li‐Qin She、Hao Yuan、Yichen Wu、Yong Tang、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202304573

  日期：2023.8.28

  The use of molecular oxygen as the terminal oxidant in transition metal catalyzed oxidative process is an appealing and challenging task in organic synthetic chemistry. Here, we report a Ni‐catalyzed hydroxylarylation of unactivated alkenes enabled by a β‐diketone ligand with high efficiency and excellent regioselectivity employing molecular oxygen as the oxidant and hydroxyl source. This reaction features mild conditions, broad substrate scope and incredible heterocycle compatibility, providing a variety of β‐hydroxylamides, γ‐hydroxylamides, β‐aminoalcohols, γ‐aminoalcohols, and 1,3‐diols in high yields. The synthetic value of this methodology was demonstrated by the efficient synthesis of two bioactive compounds, (±)‐3′‐methoxyl citreochlorol and tea catechin metabolites M4.

  摘要在过渡金属催化的氧化过程中使用分子氧作为末端氧化剂是有机合成化学中一项既吸引人又具有挑战性的任务。在此，我们报告了一种镍催化的未活化烯烃羟基芳基化反应，该反应以分子氧为氧化剂和羟基源，由β-二酮配体促成，具有高效率和优异的区域选择性。该反应具有条件温和、底物范围广、杂环兼容性强等特点，能以高产率提供各种 β-羟基酰胺、γ-羟基酰胺、β-氨基醇、γ-氨基醇和 1,3-二醇。(±)-3′-methoxyl citreochlorol 和茶儿茶素代谢物 M4 这两种生物活性化合物的高效合成证明了该方法的合成价值。
• Synthesis of carboxylic amides by ring-opening of oxazolidinones with Grignard reagents
  作者：David Bensa、Iain Coldham、Pia Feinäugle、Ravindra B. Pathak、Roger J. Butlin

  DOI：10.1039/b800849c

  日期：——

  including allyl, benzyl, alkyl and phenyl magnesium halides. The organomagnesium species attacks the carbonyl group and promotes ring-opening of the oxazolidinone. The product tertiary amides are useful substrates for stereoselective transformations and were applied to a highly selective enolate alkylation and to a ring-closing metathesis reaction to a six-membered lactam and hence a formal synthesis of the

  用格氏试剂处理N-烷基-恶唑烷-2-酮可得到叔羧酸酰胺产物。可以使用各种取代的恶唑烷酮，如在4-位上具有苯基，苄基或异丙基，在3-位（氮原子）上具有甲基，苄基或对甲氧基苄基所示。成功选择了格氏试剂，包括烯丙基，苄基，烷基和苯基卤化镁。有机镁物质攻击羰基并促进恶唑烷酮的开环。产物叔酰胺是用于立体选择性转化的有用底物，并用于高度选择性的烯醇烷基化和六元内酰胺的闭环易位反应，从而正式合成生物碱（-）-丝氨酸和（+） -stenusine。