benzyl (9S,12S)-4-methoxy-12-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[methyl-[(2S)-4-methyl-2-[[(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]pentanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]-methylamino]-10-methyl-11-oxo-2-oxa-10-azatricyclo[12.2.2.13,7]nonadeca-1(16),3,5,7(19),14,17-hexaene-9-carboxylate | 1017241-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (9S,12S)-4-methoxy-12-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[methyl-[(2S)-4-methyl-2-[[(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]pentanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]-methylamino]-10-methyl-11-oxo-2-oxa-10-azatricyclo[12.2.2.13,7]nonadeca-1(16),3,5,7(19),14,17-hexaene-9-carboxylate
• CAS: 1017241-78-9
• 化学式: C₅₉H₇₀N₆O₁₂
• 分子量: 1055.24
• InChiKey: FYEGGXUSFIKHFL-ZQWGYHGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (9S,12S)-4-methoxy-12-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[methyl-[(2S)-4-methyl-2-[[(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]pentanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]-methylamino]-10-methyl-11-oxo-2-oxa-10-azatricyclo[12.2.2.13,7]nonadeca-1(16),3,5,7(19),14,17-hexaene-9-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卢比（Rubia cordifolia L）的细胞毒性双环六肽RA-XIX，-XX，-XXI和-XXII的结构。

  摘要：

  从茜草的根中分离出新颖的双环六肽RA-XIX，-XX，-XXI和-XXII。RA -XIX和RA-XX的结构是通过半合成从环异二酪氨酸衍生而来的，该化合物来自先前的报道RA-VII，RA-XXI和RA-XXII分别通过与RA-XX和先前报道的RA-VIII的化学相关性分析。这些新肽对P-388白血病细胞的IC 50值为0.013-0.63μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.094
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-D-Ala-Leu-N,O-dimethyl-Tyr-Ala-OH 、 (9S,12S)-4-Methoxy-10-methyl-12-methylamino-11-oxo-2-oxa-10-aza-tricyclo[12.2.2.1^3,7]nonadeca-1(17),3(19),4,6,14(18),15-hexaene-9-carboxylic acid benzyl ester 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 以13.8 mg的产率得到benzyl (9S,12S)-4-methoxy-12-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[methyl-[(2S)-4-methyl-2-[[(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]pentanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]-methylamino]-10-methyl-11-oxo-2-oxa-10-azatricyclo[12.2.2.13,7]nonadeca-1(16),3,5,7(19),14,17-hexaene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卢比（Rubia cordifolia L）的细胞毒性双环六肽RA-XIX，-XX，-XXI和-XXII的结构。

  摘要：

  从茜草的根中分离出新颖的双环六肽RA-XIX，-XX，-XXI和-XXII。RA -XIX和RA-XX的结构是通过半合成从环异二酪氨酸衍生而来的，该化合物来自先前的报道RA-VII，RA-XXI和RA-XXII分别通过与RA-XX和先前报道的RA-VIII的化学相关性分析。这些新肽对P-388白血病细胞的IC 50值为0.013-0.63μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.094

文献信息

• Structures of cytotoxic bicyclic hexapeptides, RA-XIX, -XX, -XXI, and -XXII, from Rubia cordifolia L.
  作者：Ji-Ean Lee、Yukio Hitotsuyanagi、Koichi Takeya

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.094

  日期：2008.4

  Novel bicyclic hexapeptides, RA-XIX, -XX, -XXI, and -XXII, were isolated from the roots of Rubia cordifolia L. The structures of RA-XIX and RA-XX were established by semisynthesis from a cycloisodityrosine, derived from previously reported RA-VII, and those of RA-XXI and RA-XXII by chemical correlation with RA-XX and previously reported RA-VIII, respectively. The IC50 values of these new peptides against

  从茜草的根中分离出新颖的双环六肽RA-XIX，-XX，-XXI和-XXII。RA -XIX和RA-XX的结构是通过半合成从环异二酪氨酸衍生而来的，该化合物来自先前的报道RA-VII，RA-XXI和RA-XXII分别通过与RA-XX和先前报道的RA-VIII的化学相关性分析。这些新肽对P-388白血病细胞的IC 50值为0.013-0.63μg/ mL。