4-[4-cyano-5-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]pyrazol-1-yl]benzoic acid | 1029347-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[4-cyano-5-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]pyrazol-1-yl]benzoic acid
• CAS: 1029347-82-7
• 化学式: C₂₅H₂₆N₄O₁₁
• 分子量: 558.502
• InChiKey: LQTVGCPGCMMYRC-WKKMNAASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(5-amino-4-cyano-1H-pyrazol-1-yl)-benzoic acid 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl bromide 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以43.5%的产率得到4-[4-cyano-5-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]pyrazol-1-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-5-氨基-4-氰基吡唑衍生物的合成作为有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂。

  摘要：

  在临床上用于治疗痛风的一些与黄嘌呤醇（一种众所周知的黄嘌呤氧化酶抑制剂）在结构上相关的吡唑并[3,4-d]嘧啶也被报告为有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂和几种人类肿瘤细胞系生长的抑制剂。 。考虑到该化合物家族的潜在利益，本研究的目的是合成并提供新的N-芳基-5-氨基-4-氰基吡唑衍生物及其相应的吡唑并[3,4-d]的完整化学特性。嘧啶。还提供了与黄嘌呤氧化酶抑制有关的生物活性以及对三种肿瘤细胞系（MCF-7，NCI-H460和SF-268）生长的影响。除了一个例外，合成的化合物对三种肿瘤细胞系的生长没有影响。然而，对几乎所有测试的吡唑并[3,4-d]嘧啶观察到强黄嘌呤氧化酶抑制活性，发现其中一些IC（50）值低于1 microM。还描述了这些化合物针对黄嘌呤氧化还原酶的分子对接研究的结果，为抑制效率的差异提供了原子学解释。MEP计算用于解释类似抑制剂的不同抑制效率。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.06.002