3-[(3-methoxyphenyl)(hydroxy)methyl]but-3-en-2-one | 1031903-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[(3-methoxyphenyl)(hydroxy)methyl]but-3-en-2-one
• 英文别名: 3-[Hydroxy-(3-methoxyphenyl)methyl]but-3-en-2-one
• CAS: 1031903-50-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ISYQLLVTTQPZFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3-methoxyphenyl)(hydroxy)methyl]but-3-en-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 (R)-1-benzyl-3-(2'-(bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino)-1,1'-binaphthyl-2-yl)thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-isorpopyl-4-((R)-1-(3-methoxyphenyl)-2-methylene-3-oxobutyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 、 4-isorpopyl-4-(1-(3-methoxyphenyl)-2-methylene-3-oxobutyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  多功能手性膦催化森田-的Baylis-希尔曼加合物的高度非对映和不对称取代恶唑酮与†

  摘要：

  多功能手性膦（膦–硫脲类型）在恶性条件下L2催化的MBH加合物1被恶唑酮2的烯丙基取代产生相应的旋光加合物3，良好至极佳的收率和ee，以及中等至良好的de。已经讨论了氢键供体位点和亲核位点之间的协同相互作用，这表明微调多功能膦有机催化剂的活性位非常重要。

  DOI：

  10.1039/c1ob00017a
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 3-甲氧基苯甲醛 在 碳酸氢钠 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以59%的产率得到3-[(3-methoxyphenyl)(hydroxy)methyl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸在烷基乙烯基酮和芳醛之间的 Baylis-Hillman 反应中作为双功能催化剂的第一个证据

  摘要：

  已发现在碳酸氢钠存在下脯氨酸是甲基或乙基乙烯基酮与芳醛之间 Baylis-Hillman 反应的有效催化剂。对几种胺催化剂的筛选表明，直接与仲胺催化剂相连的可电离羧基官能团在以高产率合成所需产物中起着重要作用。获得的数据使我们首次提出脯氨酸、肌氨酸、哌可啉酸和高脯氨酸可以通过双环烯氨基内酯作为中间体作为双功能催化剂。量子力学计算（PM3/COSMO 和 ab initio 3-21G/COSMO）支持这种机制并更深入地了解碳酸氢盐的作用。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701112