(4S,7S,8S,11S,18S)-7-methyl-4,11,18-tri(propan-2-yl)-6-oxa-13,20-dithia-3,10,17,22,23,24-hexazatetracyclo[17.2.1.15,8.112,15]tetracosa-1(21),5(24),12(23),14,19(22)-pentaene-2,9,16-trione | 1033722-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,7S,8S,11S,18S)-7-methyl-4,11,18-tri(propan-2-yl)-6-oxa-13,20-dithia-3,10,17,22,23,24-hexazatetracyclo[17.2.1.15,8.112,15]tetracosa-1(21),5(24),12(23),14,19(22)-pentaene-2,9,16-trione
• CAS: 1033722-52-9
• 化学式: C₂₅H₃₄N₆O₄S₂
• 分子量: 546.715
• InChiKey: USFFWHGVKNECEY-CTXVOCDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,7S,8S,11S,18S)-7-methyl-4,11,18-tri(propan-2-yl)-6-oxa-13,20-dithia-3,10,17,22,23,24-hexazatetracyclo[17.2.1.15,8.112,15]tetracosa-1(21),5(24),12(23),14,19(22)-pentaene-2,9,16-trione 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 aluminum oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到(4S,11S,14S,17S)-14-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-4,11,17-triisopropyl-6,19-dithia-3,10,13,16,21,22-hexaaza-tricyclo[16.2.1.1^5,8]docosa-1(20),5(22),7,18(21)-tetraene-2,9,12,15-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Bistratamides J、E 和 H 从两种含 ΔAla 的寡肽的总合成

  摘要：

  描述了天然存在的双和三（杂环）环肽双链酰胺 J (1)、H (2) 和 E (3) 从两种类型的脱氢肽的总合成。该策略涉及制备有前景的构件：N-(2-[(S)-1-(N-benzyloxycarbony1)amino-2-methylpropyl1]thiazol-4-y1carbonyl}-L-Val-(S)NH2 ( 4)作为左半部分，N-(3-溴-2-氧代丙酰基)-L-Val-O-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-L-苏糖酸甲酯(5)作为右半部分。 4 和 5 之间的噻唑合成提供线性 N,O 保护的双（杂环）肽作为 1 的前体。脱保护后，前体在高稀释条件下通过大环化转化为 1，使用 BOP [苯并三唑-1-基氧基三(二甲氨基)六氟磷酸鏻]作为缩合剂。此外，1转化为2，

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.495
• 作为产物：
  描述：

  bistratamide J 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(4S,7S,8S,11S,18S)-7-methyl-4,11,18-tri(propan-2-yl)-6-oxa-13,20-dithia-3,10,17,22,23,24-hexazatetracyclo[17.2.1.15,8.112,15]tetracosa-1(21),5(24),12(23),14,19(22)-pentaene-2,9,16-trione
  参考文献：
  名称：

  Bistratamides J、E 和 H 从两种含 ΔAla 的寡肽的总合成

  摘要：

  描述了天然存在的双和三（杂环）环肽双链酰胺 J (1)、H (2) 和 E (3) 从两种类型的脱氢肽的总合成。该策略涉及制备有前景的构件：N-(2-[(S)-1-(N-benzyloxycarbony1)amino-2-methylpropyl1]thiazol-4-y1carbonyl}-L-Val-(S)NH2 ( 4)作为左半部分，N-(3-溴-2-氧代丙酰基)-L-Val-O-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-L-苏糖酸甲酯(5)作为右半部分。 4 和 5 之间的噻唑合成提供线性 N,O 保护的双（杂环）肽作为 1 的前体。脱保护后，前体在高稀释条件下通过大环化转化为 1，使用 BOP [苯并三唑-1-基氧基三(二甲氨基)六氟磷酸鏻]作为缩合剂。此外，1转化为2，

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.495

文献信息

• Total Syntheses of Bistratamides J, E, and H from Two Types of ΔAla-Containing Oligopeptides
  作者：Hiroyuki Suzuki、Masanori Andoh、Yasuchika Yonezawa、Shoji Akai、Chung-gi Shin、Ken-ichi Sato

  DOI：10.1246/bcsj.81.495

  日期：2008.4.15

  subsequent Hantzsch thiazole synthesis between 4 and 5 afforded a linear N,O-protected bis(heterocyclic)peptide as the precursor of 1. Upon deprotection, the precursor was converted to 1 via macrocyclization under high-dilution condition, using BOP [benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate] as the condensing agent. Furthermore, 1 was converted to 2, which was transformed into

  描述了天然存在的双和三（杂环）环肽双链酰胺 J (1)、H (2) 和 E (3) 从两种类型的脱氢肽的总合成。该策略涉及制备有前景的构件：N-(2-[(S)-1-(N-benzyloxycarbony1)amino-2-methylpropyl1]thiazol-4-y1carbonyl}-L-Val-(S)NH2 ( 4)作为左半部分，N-(3-溴-2-氧代丙酰基)-L-Val-O-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-L-苏糖酸甲酯(5)作为右半部分。 4 和 5 之间的噻唑合成提供线性 N,O 保护的双（杂环）肽作为 1 的前体。脱保护后，前体在高稀释条件下通过大环化转化为 1，使用 BOP [苯并三唑-1-基氧基三(二甲氨基)六氟磷酸鏻]作为缩合剂。此外，1转化为2，