benzyl (2R,3R,4R,5S)-4-benzoyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-formyl-3-phenylmethoxypyrrolidine-1-carboxylate | 1030825-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,3R,4R,5S)-4-benzoyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-formyl-3-phenylmethoxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1030825-30-9
• 化学式: C₄₄H₄₅NO₇Si
• 分子量: 727.929
• InChiKey: WHJNBNPUOPDBPK-GAKQXGIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,3R,4R,5S)-4-benzoyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-formyl-3-phenylmethoxypyrrolidine-1-carboxylate 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-4-[(2'R,3'R,4'R,5'R)-3'-benzoyloxy-4'-benzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-5'-tert-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrolidin-2'-yl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的（-）-扁豆碱A 7及其（-）-1- Epi-异构体的第一全合成和绝对构型

  摘要：

  描述了天然存在的生物碱（-）-扁豆碱A 7的聚合合成，这是一种吡咯烷核苷类的糖苷酶抑制剂。所述同手性原料是衍生自d-果糖的三正交保护的DMDP 10。合成的关键步骤是在10的C（5'）处将碳链延长至α，β-不饱和吡咯烷酮12和一锅法构建的13和14双吡咯烷酮体系。另一个关键步骤是13处C（1）的构型的部分反转，在完全脱保护后，不仅导致天然存在的靶分子9，而且导致其（-）-1-Epi-异构体19。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.009
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-4-benzoyloxy-3-benzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-2'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到benzyl (2R,3R,4R,5S)-4-benzoyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-formyl-3-phenylmethoxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的（-）-扁豆碱A 7及其（-）-1- Epi-异构体的第一全合成和绝对构型

  摘要：

  描述了天然存在的生物碱（-）-扁豆碱A 7的聚合合成，这是一种吡咯烷核苷类的糖苷酶抑制剂。所述同手性原料是衍生自d-果糖的三正交保护的DMDP 10。合成的关键步骤是在10的C（5'）处将碳链延长至α，β-不饱和吡咯烷酮12和一锅法构建的13和14双吡咯烷酮体系。另一个关键步骤是13处C（1）的构型的部分反转，在完全脱保护后，不仅导致天然存在的靶分子9，而且导致其（-）-1-Epi-异构体19。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.009