(2S,3R,4S,5S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethylheptane-3,5-diol | 1115925-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethylheptane-3,5-diol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylheptane-3,5-diol
• CAS: 1115925-82-0
• 化学式: C₃₃H₄₆O₅Si
• 分子量: 550.811
• InChiKey: VEQXJICCXUAWMP-NWDGNEFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethylheptane-3,5-diol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(3S,4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-((2R,4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Basiliskamide B的全合成

  摘要：

  描述了聚酮化合物抗生素（-）-basiliskamide B的全合成。会聚的不对称合成依赖于使用非对映选择性的乙基酮醛醇缩合反应，然后顺式选择性还原β-羟基酮和Z-乙烯基锡烷与E-乙烯基碘化物之间的Stille交叉偶联，以建立（Z， E）-二酰胺部分。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700589
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hydroxy-2,4-dimethylheptan-3-one 在 锂硼氢 、 三丁基硼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(2S,3R,4S,5S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethylheptane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Basiliskamide B的全合成

  摘要：

  描述了聚酮化合物抗生素（-）-basiliskamide B的全合成。会聚的不对称合成依赖于使用非对映选择性的乙基酮醛醇缩合反应，然后顺式选择性还原β-羟基酮和Z-乙烯基锡烷与E-乙烯基碘化物之间的Stille交叉偶联，以建立（Z， E）-二酰胺部分。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700589

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Basiliskamide B
  作者：Luiz C. Dias、Caroline da Costa S. Gonçalves

  DOI：10.1002/adsc.200700589

  日期：2008.5.5

  The total synthesis of the polyketide antibiotic (−)-basiliskamide B is described. The convergent asymmetric synthesis relies on the use of a diastereoselective ethyl ketone aldol reaction followed by a syn selective reduction of a β-hydroxy ketone and a Stille cross-coupling between a Z-vinylstannane and an E-vinyl iodide to establish the (Z,E)-dienamide moiety.

  描述了聚酮化合物抗生素（-）-basiliskamide B的全合成。会聚的不对称合成依赖于使用非对映选择性的乙基酮醛醇缩合反应，然后顺式选择性还原β-羟基酮和Z-乙烯基锡烷与E-乙烯基碘化物之间的Stille交叉偶联，以建立（Z， E）-二酰胺部分。