(2S,3aS,6S,7aS)-N-[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-hydroxypentan-2-yl]-6-hydroxy-1-[(2R)-2-[[(2R)-2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyrrole-2-carboxamide | 1034524-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,6S,7aS)-N-[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-hydroxypentan-2-yl]-6-hydroxy-1-[(2R)-2-[[(2R)-2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1034524-39-4
• 化学式: C₂₉H₄₆N₆O₈
• 分子量: 606.72
• InChiKey: YACVMMWFSSIHJI-VKGJCCHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(2S,3aS,6S,7aS)-N-[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-hydroxypentan-2-yl]-6-hydroxy-1-[(2R)-2-[[(2R)-2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含2-羧基-6-羟基八氢吲哚的环状氧化变体的铜绿素酶298-A类似物的全合成

  摘要：

  铜绿素是一族天然的寡肽，共有一个共同的全氢吲哚-2-羧酸（1-Choi）核心结构。许多铜绿素酶对包括凝血酶在内的丝氨酸蛋白酶显示出抑制活性。Aeruginosin 298-A是一种四肽，含有l-Choi核心结构和其他三个不常见的氨基酸或它们的衍生物；它是凝血酶和胰蛋白酶抑制剂。为了从天然产物类似物中找到有效的凝血酶抑制剂，并了解刚性双环氨基酸对凝血酶抑制活性的影响，我们合成了两种铜绿素酶298-A类似物，其中的l-Choi被环氧合取代全氢吲哚-2-羧酸。Choi变体是分别从d-和l-葡萄糖合成的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.107

文献信息

• Total synthesis of aeruginosin 298-A analogs containing ring oxygenated variants of 2-carboxy-6-hydroxyoctahydroindole
  作者：Xiaoping Nie、Guijun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.107

  日期：2008.6

  Aeruginosins are a family of naturally occurring oligopeptides sharing a common perhydroindole-2-carboxylic acid (l-Choi) core structure. Many aeruginosins exhibit inhibitory activity against serine proteases including thrombin. Aeruginosin 298-A is a tetrapeptide containing the l-Choi core structure and three other unusual amino acids or their derivatives; it is a thrombin and trypsin inhibitor. As

  铜绿素是一族天然的寡肽，共有一个共同的全氢吲哚-2-羧酸（1-Choi）核心结构。许多铜绿素酶对包括凝血酶在内的丝氨酸蛋白酶显示出抑制活性。Aeruginosin 298-A是一种四肽，含有l-Choi核心结构和其他三个不常见的氨基酸或它们的衍生物；它是凝血酶和胰蛋白酶抑制剂。为了从天然产物类似物中找到有效的凝血酶抑制剂，并了解刚性双环氨基酸对凝血酶抑制活性的影响，我们合成了两种铜绿素酶298-A类似物，其中的l-Choi被环氧合取代全氢吲哚-2-羧酸。Choi变体是分别从d-和l-葡萄糖合成的对映异构体。