dimethyl 2-(3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)pent-4-enyl)malonate | 1040742-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)pent-4-enyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]pent-4-enyl]propanedioate
• CAS: 1040742-14-0
• 化学式: C₂₇H₃₆O₅Si
• 分子量: 468.665
• InChiKey: XLJUNYXJCJYSMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)pent-4-enyl)malonate 在 manganese(III) acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以66%的产率得到(+/-)-(2S,3R)-dimethyl 3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-methylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成γ-内酯的氧化自由基环化。

  摘要：

  乙酸锰（III）与三氟甲磺酸铜（II）的结合使用可从4-戊烯基丙二酸酯合成[3.3.0]-双环γ-内酯，收率极高。

  DOI：

  10.1039/b802473a
• 作为产物：
  描述：

  3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)pent-4-enyl methanesulfonate 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以6.19 g的产率得到dimethyl 2-(3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)pent-4-enyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  以氧化自由基环化为关键步骤全合成7,11-Cyclobotryococca-5,12,26-三烯

  摘要：

  据报道，一种新型的与茂金属茂相关的烃7,11-cyclobotryococca-5,12,26-三烯的有效全合成方法，其中关键步骤是使用4-戊烯基丙二酸酯的氧化自由基环化反应合成[ 3.3.0]-双环γ-内酯。

  DOI：

  10.1021/ol100794k

文献信息

• Total Synthesis of 7,11-Cyclobotryococca-5,12,26-triene Using an Oxidative Radical Cyclization as a Key Step
  作者：Justin J. Davies、Thomas M. Krulle、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1021/ol100794k

  日期：2010.6.18

  An efficient total synthesis of the novel botryococcene-related hydrocarbon 7,11-cyclobotryococca-5,12,26-triene is reported that uses, as a key step, an oxidative radical cyclization of a 4-pentenyl malonate for the synthesis of a [3.3.0]-bicyclic γ-lactone.

  据报道，一种新型的与茂金属茂相关的烃7,11-cyclobotryococca-5,12,26-三烯的有效全合成方法，其中关键步骤是使用4-戊烯基丙二酸酯的氧化自由基环化反应合成[ 3.3.0]-双环γ-内酯。
• Oxidative radical cyclisations for the synthesis of γ-lactones
  作者：Luke H. Powell、Paul H. Docherty、David G. Hulcoop、Paul D. Kemmitt、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1039/b802473a

  日期：——

  The use of manganese(III) acetate in combination with copper(II) triflate allows the synthesis of [3.3.0]-bicyclic gamma-lactones from 4-pentenylmalonates in excellent yields.

  乙酸锰（III）与三氟甲磺酸铜（II）的结合使用可从4-戊烯基丙二酸酯合成[3.3.0]-双环γ-内酯，收率极高。