5-bromo-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one | 601487-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 601487-96-1
• 化学式: C₁₆H₉BrFNO₂
• 分子量: 346.155
• InChiKey: VVBIXEJMWRHSLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.663±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 cerium(III) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到5-bromo-3-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过α-区域选择性烯丙基化作用获得3-烯丙基化的吲哚：在（±）-去溴氟胺E的合成中的应用

  摘要：

  描述了用简单的试剂快速，高效，一锅合成C3-α-戊烯基化的吲哚的方法。该方法基于使用便宜的CeCl 3作为催化剂，用市售的异戊烯基溴与锌介导的3-丙叉基-氧吲哚的α-区域选择性烯丙基化。新的转化方法可耐受各种3-丙炔基-羟吲哚，可轻松获得各种功能化的3-烯丙基化的羟吲哚。该方法的合成效用通过氟他胺家族生物碱（±）-去溴氟胺E的形式合成得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00045
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 、 4-氟苯乙酮 生成 5-bromo-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过α-区域选择性烯丙基化作用获得3-烯丙基化的吲哚：在（±）-去溴氟胺E的合成中的应用

  摘要：

  描述了用简单的试剂快速，高效，一锅合成C3-α-戊烯基化的吲哚的方法。该方法基于使用便宜的CeCl 3作为催化剂，用市售的异戊烯基溴与锌介导的3-丙叉基-氧吲哚的α-区域选择性烯丙基化。新的转化方法可耐受各种3-丙炔基-羟吲哚，可轻松获得各种功能化的3-烯丙基化的羟吲哚。该方法的合成效用通过氟他胺家族生物碱（±）-去溴氟胺E的形式合成得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00045

文献信息

• An ultrasound assisted green protocol for the synthesis of quinoxaline based bisspirooxindoles: Crystal structure analysis, enone umpolung, DFT calculations, anti-cancer activity, and molecular docking studies
  作者：Sravanthi Baddepuri、Bhargava Sai Allaka、Rama Krishna Gamidi、Mohmmad Faizan、Ravinder Pawar、Srinivas Basavoju

  DOI：10.1080/00397911.2023.2199360

  日期：2023.6.3

  Abstract A series of novel quinoxaline based bisspirooxindolo-pyrrolizidines were synthesized through 1,3-dipolar cycloaddition under ultrasonication with shorter reaction time and good yields. The compounds were well characterized by various spectroscopic methods and finally single crystal X-ray diffraction method (4c, 4d). DFT energy calculations confirm the regioselectivity due to enone umpolung

  摘要 通过超声处理下的 1,3-偶极环加成反应，以较短的反应时间和良好的收率合成了一系列基于喹喔啉的新型双螺吲哚并吡咯里西啶。这些化合物通过各种光谱方法和最后的单晶 X 射线衍射方法 ( 4c , 4d ) 得到了很好的表征。DFT 能量计算证实了由于烯酮泵效应引起的区域选择性。合成化合物( 4a–s )的体外抗癌活性表明化合物4g和4q表现出良好的抗癌活性，IC 50针对 DU-145 前列腺癌细胞系的值为 14.51 ± 1.1 和 11.36 ± 0.23 µM；与标准抗癌药物多柔比星（1.75 ± 0.06 和 1.35 ± 0.09 µM）相比，对 Hela 宫颈癌细胞系的作用分别为 16.78 ± 0.95 和 14.28 ± 0.64 µM。计算机分子对接研究表明，合成的化合物可能作为进一步开发新型抗癌药物的潜在线索。
• Access to 3-Prenylated Oxindoles by α-Regioselective Prenylation: Application to the Synthesis of (±)-Debromoflustramine E
  作者：De-Feng Li、Kun Liu、Yi-Xuan Jiang、Yan Gu、Jing-Ru Zhang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00045

  日期：2018.2.16

  development of a rapid, highly efficient, and one-pot synthesis of C3-α-prenylated oxindoles with simple reagents is described. The process is based on zinc-mediated α-regioselective prenylation of 3-acylidene-oxindole with commercially available prenyl bromide using inexpensive CeCl3 as the catalyst. The new transformation tolerates a wide range of 3-acylidene-oxindoles, providing easy access to a variety

  描述了用简单的试剂快速，高效，一锅合成C3-α-戊烯基化的吲哚的方法。该方法基于使用便宜的CeCl 3作为催化剂，用市售的异戊烯基溴与锌介导的3-丙叉基-氧吲哚的α-区域选择性烯丙基化。新的转化方法可耐受各种3-丙炔基-羟吲哚，可轻松获得各种功能化的3-烯丙基化的羟吲哚。该方法的合成效用通过氟他胺家族生物碱（±）-去溴氟胺E的形式合成得到证实。