2-(6-chloro-2-(4-(3-[18F]fluoropropoxy)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-N,N-diethylacetamide | 1009080-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(6-chloro-2-(4-(3-[18F]fluoropropoxy)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-N,N-diethylacetamide
• 英文别名: [18F]-2-(2-(4-(3-fluoropropoxy)phenyl)-6-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-N,N-diethylacetamide；Imidazo(1,2-a)pyridine-3-acetamide, 6-chloro-N,N-diethyl-2-(4-(3-(fluoro-18F)propoxy)phenyl)-；2-[6-chloro-2-[4-(3-(18F)fluoranylpropoxy)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-N,N-diethylacetamide
• CAS: 1009080-75-4
• 化学式: C₂₂H₂₅ClFN₃O₂
• 分子量: 416.912
• InChiKey: YFXIZOLPHFYYMF-MIGPCILRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(6-chloro-2-(4-(3-tosyloxypropoxy)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-N,N-diethylacetamide 在 K[18F]-K_2.2.2*K₂CO₃ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(6-chloro-2-(4-(3-[18F]fluoropropoxy)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-N,N-diethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  取代的[18F]咪唑并[1,2-a]吡啶和[18F]吡唑并[1,5-a]嘧啶的合成及生物学评价，用于使用正电子发射断层扫描术研究外周苯并二氮杂receptor受体。

  摘要：

  氟乙氧基和氟丙氧基取代的2-（6-氯-2-苯基）咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基）-N，N-二乙基乙酰胺8（PBR102）和12（PBR111）和2-苯基-合成了5,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-基）-N，N-二乙基乙酰胺15（PBR099）和18（PBR146），发现它们对外围苯并二氮杂receptor受体具有很高的体外亲和力和选择性（PBRs）与中央苯二氮杂receptor受体（CBRs）相比。由对甲苯磺酰基前体以50-85％的放射化学收率制备相应的放射性标记化合物[（18）F] 8 [（18）F] 12，[（18）F] 15和[（18）F] 18 。在大鼠的生物分布研究中，[（18）F] PBR化合物的放射性分布与已知的PBR定位平行。在嗅球中 放射性吸收高于大脑其他部位，PK11195和Ro 5-4864能够显着抑制[（18）F] 12，而这些既定的PBR药物对吸收的药理作用很少或没有[（18）F]

  DOI：

  10.1021/jm7014556

文献信息

• Radiosynthesis of [¹⁸F]PBR111, a selective radioligand for imaging the translocator protein (18 kDa) with PET
  作者：Frédéric Dollé、Françoise Hinnen、Annelaure Damont、Bertrand Kuhnast、Christopher Fookes、Tien Pham、Bertrand Tavitian、Andrew Katsifis

  DOI：10.1002/jlcr.1559

  日期：2008.11

  PBR111 (2-(6-chloro-2-(4-(3-fluoropropoxy)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-N,N-diethylacetamide) is a novel, reported, high-affinity and selective ligand for the translocator protein (18 kDa). PBR111 has been labelled with fluorine-18 (half-life: 109.8 min) using our Zymate-XP robotic system. The process involves (A) a simple one-step tosyloxy-for-fluorine nucleophilic aliphatic substitution (performed at 165°C for 5 min in DMSO using K[18F]F-Kryptofix®222 and 6.8–7.6 µmol of the corresponding tosylate as precursor for labelling) followed by (B) C-18 PrepSep cartridge pre-purification and (C) semi-preparative HPLC purification on a Waters Symmetry® C-18. Up to 4.8 GBq (130 mCi) of [18F]PBR111 could be obtained with specific radioactivities ranging from 74 to 148 GBq/µmol (2–4 Ci/µmol) in 75–80 min (HPLC purification and SepPak®-based formulation included), starting from a 37.0 GBq (1.0 Ci) [18F]fluoride batch. Overall non-decay-corrected isolated yields were 8–13% (13–21% decay-corrected). Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  PBR111（2-(6-氯-2-(4-(3-氟丙氧基)苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-N,N-二乙基乙酰胺）是一种新颖的、已报道的、高亲和性和选择性的转运体蛋白（18 kDa）配体。我们使用 Zymate-XP 机器人系统对 PBR111 进行了氟-18 标记（半衰期：109.8 分钟）。该过程包括：(A) 简单的一步苯氧基-氟亲核脂肪族置换（使用 K[18F]F-Kryptofix®222 和 6.8-7.6 µmol 的相应对甲苯磺酸盐作为标记前体，在 DMSO 中于 165°C 进行 5 分钟），然后 (B) 在 C-18 PrepSep 滤芯上进行预纯化，(C) 在 Waters Symmetry® C-18 上进行半制备 HPLC 纯化。从 37.0 GBq（1.0 Ci）[18F]氟化物批次开始，在 75-80 分钟内（包括 HPLC 纯化和基于 SepPak® 的配方）可获得高达 4.8 GBq（130 mCi）的[18F]PBR111，其特定放射性活度范围为 74 至 148 GBq/µmol（2-4 Ci/µmol）。总体非衰变校正分离产率为 8-13%（衰变校正产率为 13-21%）。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Synthesis and Biological Evaluation of Substituted [¹⁸F]Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and [¹⁸F]Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines for the Study of the Peripheral Benzodiazepine Receptor Using Positron Emission Tomography
  作者：Christopher J. R. Fookes、Tien Q. Pham、Filomena Mattner、Ivan Greguric、Christian Loc’h、Xiang Liu、Paula Berghofer、Rachael Shepherd、Marie-Claude Gregoire、Andrew Katsifis

  DOI：10.1021/jm7014556

  日期：2008.7

  The fluoroethoxy and fluoropropoxy substituted 2-(6-chloro-2-phenyl)imidazo[1,2- a]pyridin-3-yl)- N, N-diethylacetamides 8 (PBR102) and 12 (PBR111) and 2-phenyl-5,7-dimethylpyrazolo[1,5- a]pyrimidin-3-yl)- N, N-diethylacetamides 15 (PBR099) and 18 (PBR146) were synthesized and found to have high in vitro affinity and selectivity for the peripheral benzodiazepine receptors (PBRs) when compared with

  氟乙氧基和氟丙氧基取代的2-（6-氯-2-苯基）咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基）-N，N-二乙基乙酰胺8（PBR102）和12（PBR111）和2-苯基-合成了5,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-基）-N，N-二乙基乙酰胺15（PBR099）和18（PBR146），发现它们对外围苯并二氮杂receptor受体具有很高的体外亲和力和选择性（PBRs）与中央苯二氮杂receptor受体（CBRs）相比。由对甲苯磺酰基前体以50-85％的放射化学收率制备相应的放射性标记化合物[（18）F] 8 [（18）F] 12，[（18）F] 15和[（18）F] 18 。在大鼠的生物分布研究中，[（18）F] PBR化合物的放射性分布与已知的PBR定位平行。在嗅球中 放射性吸收高于大脑其他部位，PK11195和Ro 5-4864能够显着抑制[（18）F] 12，而这些既定的PBR药物对吸收的药理作用很少或没有[（18）F]
• Fluorinated Ligands for Targeting Peripheral Benzodiazepine Receptors
  申请人：Katsifis Andrew

  公开号：US20100209345A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The invention provides fluorinated compounds of formula (I): The compounds may be used in diagnosis or treatment of a disorder in a mammal characterised by an abnormal density of peripheral benzodiazepine receptors.

  该发明提供了公式（I）的氟化合物：这些化合物可用于诊断或治疗哺乳动物中外周苯二氮平受体密度异常的疾病。
• WO2008/22396
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [ ¹⁸ F]Ethenesulfonyl Fluoride as a Practical Radiofluoride Relay Reagent
  作者：Bo Zhang、Benjamin H. Fraser、Mitchell A. Klenner、Zhen Chen、Steven H. Liang、Massimiliano Massi、Andrea J. Robinson、Giancarlo Pascali

  DOI：10.1002/chem.201900930

  日期：2019.6.7

  application of fluorine‐18 radiopharmaceuticals is hindered by its challenging labelling conditions. As such, many potentially important radiotracers remain underutilized. Herein, we describe the use of [18F]ethenesulfonyl fluoride (ESF) as a novel radiofluoride relay reagent that allows radiofluorination reactions to be performed in minimally equipped satellite nuclear medicine centres. [18F]ESF has a simple

  氟18是正电子发射断层扫描（PET）中使用最多的放射性同位素，但是氟18放射性药物的广泛应用受到其具有挑战性的标记条件的限制。因此，许多潜在重要的放射性示踪剂仍未得到充分利用。本文中，我们描述了[ 18 F]乙磺酰氟（ESF）作为新型放射性氟化物中继试剂的使用，该试剂可在装备最少的卫星核医学中心中进行放射性氟化反应。[ 18 F] ESF具有简单可靠的生产路线，可以存储在惰性滤芯上。然后可以将硒鼓远程运送，并且将其困住[ 18F] ESF可以通过简单的溶剂洗脱来释放。我们已经测试了18种放射性标记的前体，包括模型和临床使用的结构，并且大多数前体已证明与使用常规干燥的[ 18 F]氟化物源获得的可比的放射性氟化效率。