b-丙氨酸,N-甲基-N-(1H-吡咯-2-基羰基)- | 149109-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: b-丙氨酸,N-甲基-N-(1H-吡咯-2-基羰基)-
• 英文名称: 3-propionic acid
• 英文别名: 3-(N-methyl-2-pyrrolecarboxamide)propionic acid；3-(N-Methyl-1H-pyrrole-2-carboxamido)propanoic acid；3-[methyl(1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]propanoic acid
• CAS: 149109-14-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: UXJADJREKSIQDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  b-丙氨酸,N-甲基-N-(1H-吡咯-2-基羰基)- 在 PPA 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(3-Chloropropyl)-7-methyl-5,6-dihydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of Pyrroloazepine Derivatives as Potent Antihypertensive Agents with Antiplatelet Aggregation Activity.

  摘要：

  合成了一系列1-氨基烷基吡咯并[2, 3-c]氮杂环辛酮衍生物，并评估其作为α1肾上腺素能和血清素2（5-HT2）受体拮抗剂的活性，旨在寻找一种新型的具有强效双重活性的抗高血压药物。部分在1位具有4-[4-(4-氟苯甲酰基)piperidino]丁基基团的化合物显示了双重活性，并在吡咯氮杂环的4位取代基方面表现出显著差异。在本研究中获得的化合物中，（E）-1-[4-[4-(4-氟苯甲酰基)piperidino]丁基]-4-羟基亚胺-7-甲基-1, 4, 5, 6, 7, 8-六氢吡咯并[2, 3-c]氮杂环辛酮（15a，SUN9221）在离体豚鼠动脉中表现出强效的α1-肾上腺素能拮抗活性（pA2=8.89±0.21）和5-HT2拮抗活性（pA2=8.74±0.22）。这一化合物表现出抗高血压活性，其作用持续时间相当于口服给药的哌唑嗪或多沙唑嗪（3 mg/kg）在清醒自发性高血压大鼠中的效果，同时还具有强效的抗血小板聚集活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.246
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 sodium hydroxide 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 b-丙氨酸,N-甲基-N-(1H-吡咯-2-基羰基)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of Pyrroloazepine Derivatives as Potent Antihypertensive Agents with Antiplatelet Aggregation Activity.

  摘要：

  合成了一系列1-氨基烷基吡咯并[2, 3-c]氮杂环辛酮衍生物，并评估其作为α1肾上腺素能和血清素2（5-HT2）受体拮抗剂的活性，旨在寻找一种新型的具有强效双重活性的抗高血压药物。部分在1位具有4-[4-(4-氟苯甲酰基)piperidino]丁基基团的化合物显示了双重活性，并在吡咯氮杂环的4位取代基方面表现出显著差异。在本研究中获得的化合物中，（E）-1-[4-[4-(4-氟苯甲酰基)piperidino]丁基]-4-羟基亚胺-7-甲基-1, 4, 5, 6, 7, 8-六氢吡咯并[2, 3-c]氮杂环辛酮（15a，SUN9221）在离体豚鼠动脉中表现出强效的α1-肾上腺素能拮抗活性（pA2=8.89±0.21）和5-HT2拮抗活性（pA2=8.74±0.22）。这一化合物表现出抗高血压活性，其作用持续时间相当于口服给药的哌唑嗪或多沙唑嗪（3 mg/kg）在清醒自发性高血压大鼠中的效果，同时还具有强效的抗血小板聚集活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.246

文献信息

• Synthesis of pyrroloazepines. Facile synthesis of 2-substituted pyrrole derivatives by the phosgene method
  作者：Hidetsura Cho、Shinsuke Matsuki、Akira Mizuno、Hirokazu Annoura、Toshio Tatsuoka

  DOI：10.1002/jhet.5570340115

  日期：1997.1

  A highly convenient method for the synthesis of 2-substituted pyrrole derivatives 7a-c from pyrrole using phosgene was developed. Successively, 7-methyl-6,7-dihydro-1H,5H-pyrrolo[2,3-c]azepine-4,8-dione 1a and 6,7-dihydro-1H,5H-pyrrolo[2,3-c]azepine-4,8-dione 1b (aldisin) were synthesized by phosphorus pentoxide/methanesulfonate and polyphosphoric acid cyclization.

  开发了一种使用光气从吡咯合成2-取代的吡咯衍生物7a-c的非常方便的方法。依次为7-甲基-6,7-二氢-1 H，5 H-吡咯并[2,3 - c ]氮杂-4,8-​​二酮1a和6,7-二氢-1 H，5 H-吡咯并[2 ，3- ç ]氮杂卓-4,8-二酮1B（aldisin）通过五氧化二磷/甲磺酸和多磷酸环化合成。
• Ring Construction of Several Heterocycles with Phosphorus Pentoxide-Methanesulfonic Acid (PPMA)
  作者：Hidetsura Cho、Shinsuke Matsuki

  DOI：10.3987/com-95-7238

  日期：——

  The cyclization reactions with CH3SO3H/P2O5 (PPMA) or CF3SO3H/P2O5 (PPTMA) at 80-100 degrees C for 3-10 min afforded several heterocycles (6,7-dihydropyrrolo[2,3-(c) under bar]azepin-4,8(1 (H) under bar, 5 (H) under bar)-dione, 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrothianaphthene, carbostyril derivatives).
• Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 246-256
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Pyrroloazepine derivatives
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0441349B1

  公开（公告）日：1996-01-03
• EP0551527A1
  申请人：——

  公开号：EP0551527A1

  公开（公告）日：1993-07-21