(2S,3R,16R,17S)-2-chloro-3-hydroxy-17-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-13-oxo-16-phenylmethoxyoctadecanoic acid | 1045720-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,16R,17S)-2-chloro-3-hydroxy-17-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-13-oxo-16-phenylmethoxyoctadecanoic acid
• CAS: 1045720-51-1
• 化学式: C₃₀H₄₈ClNO₇
• 分子量: 570.167
• InChiKey: NNEJVGCOFJXJRQ-FDBFMKMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,16R,17S)-2-chloro-3-hydroxy-17-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-13-oxo-16-phenylmethoxyoctadecanoic acid 在 10% Pd/C 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(3R,16R,17S)-3-hydroxy-17-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-13-oxo-16-phenylmethoxyoctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  哌啶生物碱(-)-桑酸D的首次不对称合成

  摘要：

  报道了 (-)-morusimic acid D 的第一个不对称合成，它是一种含有生物碱的 2,3-TRANS-2,6-CIS-2-甲基-6-取代哌啶-3-醇。关键步骤是 N,O-二保护 3-羟基戊二酰亚胺的还原烷基化、逐步还原烷基化和使用改性 Evans 手性助剂的不对称醇醛型反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072737
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S,3R,16R,17S)-18-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-17-chloro-16-hydroxy-6,18-dioxo-3-phenylmethoxyoctadecan-2-yl]carbamate 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(2S,3R,16R,17S)-2-chloro-3-hydroxy-17-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-13-oxo-16-phenylmethoxyoctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  哌啶生物碱(-)-桑酸D的首次不对称合成

  摘要：

  报道了 (-)-morusimic acid D 的第一个不对称合成，它是一种含有生物碱的 2,3-TRANS-2,6-CIS-2-甲基-6-取代哌啶-3-醇。关键步骤是 N,O-二保护 3-羟基戊二酰亚胺的还原烷基化、逐步还原烷基化和使用改性 Evans 手性助剂的不对称醇醛型反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072737