5-[(2-Bromo-4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-3-methylidenepyrrolidin-2-one | 1046763-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[(2-Bromo-4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-3-methylidenepyrrolidin-2-one
• CAS: 1046763-74-9
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₂
• 分子量: 310.191
• InChiKey: JUJPEEILJALMBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2-Bromo-4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-3-methylidenepyrrolidin-2-one 在 三正丁基氢锡 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （±）-Aphanorphine的合成：一种使用两个自由基CC键形成反应的三环3-苯并pine庚因骨架的新方法

  摘要：

  已经使用容易获得的起始原料建立了一种快速（±）-Aphanorphine的方法。本合成依赖于N-甲基吡咯烷酮（NMP）和2-溴茴香醛之间的直接组装，该组装是通过Et 3 B /空气介导的α-氮取代的sp 3 C–H键的转化而发生的，并且具有新的特征。设计概念合成三环3-苯并ze庚因骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.058
• 作为产物：
  描述：

  C₁₄H₁₈BrNO₃ 在 copper(l) iodide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以84%的产率得到5-[(2-Bromo-4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-3-methylidenepyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-Aphanorphine的合成：一种使用两个自由基CC键形成反应的三环3-苯并pine庚因骨架的新方法

  摘要：

  已经使用容易获得的起始原料建立了一种快速（±）-Aphanorphine的方法。本合成依赖于N-甲基吡咯烷酮（NMP）和2-溴茴香醛之间的直接组装，该组装是通过Et 3 B /空气介导的α-氮取代的sp 3 C–H键的转化而发生的，并且具有新的特征。设计概念合成三环3-苯并ze庚因骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.058

文献信息

• Synthesis of (±)-aphanorphine: a new approach to tricyclic 3-benzazepine scaffold using two radical C–C bond-forming reactions
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Chie Atsumi、Emiko Iimori、Hiroto Nagaoka、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.058

  日期：2008.7

  expeditious approach to (±)-aphanorphine has been established using readily available starting materials. The present synthesis relies on the direct assembly between N-methylpyrrolidone (NMP) and 2-bromoanisaldehyde, which takes place through Et3B/air-mediated transformation of the α-nitrogen-substituted sp3C–H bond, and features a new design concept for the synthesis of the tricyclic 3-benzazepine skeleton

  已经使用容易获得的起始原料建立了一种快速（±）-Aphanorphine的方法。本合成依赖于N-甲基吡咯烷酮（NMP）和2-溴茴香醛之间的直接组装，该组装是通过Et 3 B /空气介导的α-氮取代的sp 3 C–H键的转化而发生的，并且具有新的特征。设计概念合成三环3-苯并ze庚因骨架。