beta-氨基-3-羟基-苯丙酸 | 102872-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: beta-氨基-3-羟基-苯丙酸
• 中文别名: DL-3-氨基-3-(3-羟基苯基)丙酸；3-(3-羟基苯基)-dl-beta-丙氨酸；(RS)-3-氨基-3-(3-羟基苯基)丙酸
• 英文名称: 3-amino-3-(3-hydroxy-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: 3-Amino-3-(3-hydroxy-phenyl)-propionsaeure；β-Amino-β-(3-oxy-phenyl)-propionsaeure；β-Amino-hydro-m-cumarsaeure；3-Azaniumyl-3-(3-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 102872-33-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD01871309
• 分子量: 181.191
• InChiKey: NYHNEKBZZXSUNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C (decomp)
• 沸点：
  394.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-氨基-3-羟基-苯丙酸 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(Boc-氨基)-3-(3-羟基苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过修饰 RPE65 识别基序来调节视觉周期调节剂的代谢稳定性

  摘要：

  在眼睛中，全反式视网膜向 11-顺式视网膜的异构化是通过称为视觉周期的代谢途径完成的，该途径对视力至关重要。RPE65 是该通路必需的反式顺式异构酶。Emixusat 是一种类维生素 A 模拟物 RPE65 抑制剂，被开发为治疗性视觉周期调节剂，用于治疗视网膜病变。然而，药代动力学责任限制了其进一步发展，包括：（1） γ-氨基-α-芳醇的代谢脱氨，介导靶向 RPE65 抑制，以及 （2） 不需要的持久 RPE65 抑制。我们试图通过合成一系列新型衍生物来更广泛地定义 RPE65 识别基序的结构-活性关系来解决这些问题，这些衍生物在体外和体内进行了 RPE65 抑制测试。我们鉴定了一种有效的仲胺衍生物，具有脱氨抗性并保留了 RPE65 抑制活性。我们的数据提供了对 emixustat 分子的活性保持修饰的见解，可用于调整其药理特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00461
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxycinnamic acid 在 乙醇 、 羟胺 作用下， 生成 beta-氨基-3-羟基-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  Posner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 389, p. 36,111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Competitive Formation of β-Amino Acids, Propenoic, and Ylidenemalonic Acids by the Rodionov Reaction from Malonic Acid, Aldehydes, and Ammonium Acetate in Alcoholic Medium
  作者：A. V. Lebedev、A. B. Lebedeva、V. D. Sheludyakov、E. A. Kovaleva、O. L. Ustinova、I. B. Kozhevnikov

  DOI：10.1007/s11176-005-0377-9

  日期：2005.7

  The Rodionov reaction of 49 available aliphatic and aromatic aldehydes with malonic acid and ammonium acetate in alcoholic medium, resulting in formation of β-amino acids, propenoic, and ylidenemalonic acids, was studied. Certain regioselectivity regularities of the reaction were revealed. Among the variety of ketones studied, cyclohexanone is the only whose reaction yields a β-amino acid. Unusual dehydrofluorination of 6-chloro-2-fluorocinnamic acid under the Rodionov reaction was discovered.

  在醇介质中，利用49种可获得的脂肪醛和芳香醛与丙二酸和醋酸铵进行Rodionov反应，结果形成了β-氨基酸、丙烯酸和亚甲基丙二酸。研究揭示了该反应的某些区域选择性规律。在多种研究的酮中，仅有环己酮的反应产物为β-氨基酸。在Rodionov反应条件下，6-氯-2-氟肉桂酸的异常脱氟现象被发现。
• Allyloxycarbonyl—a useful protecting group for phenolic amino acids and applications on solid support
  作者：Andrew D Morley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01263-6

  日期：2000.9

  Bis-protection of phenolic amino acids can be achieved in a one-pot procedure using allyl chloroformate. Subsequent immobilisation via the free acid onto solid support then permits the carbonate protecting group to be selectively removed under mild conditions.

  酚氨基酸的双保护可以通过一锅法使用氯甲酸烯丙酯来实现。随后通过游离酸固定在固体载体上，然后允许在温和条件下选择性除去碳酸酯保护基。
• Benzylamine analogues
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040067981A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  A compound of the formula (I): 1 wherein R 1 represents C 1 -C 6 alkyl, amino (C 1 -C 6 alkyl)amino, di(C 1 -C 6 alkyl) amino or a nitrogen-containing saturated heterocyclic; R 2 and R 3 are the same or different and represent hydrogen or C 1 -C 6 alkyl; R a represents C 1 -C 6 alkyl or C 2 -C 6 alkenyl or together with R 2 represents a C 1 -C 3 alkylene; Arom represents aryl or heteroaryl; A represents a C 1 -C 6 alkylene; E represents a single bond, oxygen, sulfur or R 4 NR 4 —, wherein R 4 is hydrogen or C 1 -C 7 alkenoyl; X 1 and X 2 are the same or different and represent oxygen or sulfur; or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof. The compound has superior acetylcholinesterase inhibitory action and selective serotonin reuptake inhibitory action, and is useful for treating or preventing Alzheimer's disease, depression, Huntington's chorea, Pick's disease, tardive dyskinesia, compulsive disorders or panic disorders.

  化合物的化学式为（I）：1，其中R1代表C1-C6烷基，氨基（C1-C6烷基）氨基，二（C1-C6烷基）氨基或含氮饱和杂环；R2和R3相同或不同，代表氢或C1-C6烷基；R代表C1-C6烷基或C2-C6烯基或与R2一起代表C1-C3烷基；Arom代表芳基或杂芳基；A代表C1-C6烷基；E代表单键，氧，硫或R4NR4—，其中R4为氢或C1-C7烯酰基；X1和X2相同或不同，代表氧或硫；或其药学上可接受的盐或酯。该化合物具有优异的乙酰胆碱酯酶抑制作用和选择性5-羟色胺再摄取抑制作用，并可用于治疗或预防阿尔茨海默病、抑郁症、亨廷顿舞蹈症、皮克病、迟发性运动障碍、强迫性障碍或惊恐障碍。
• 3-Amino-3-arylpropionic acid n-alkyl esters, process for production thereof, and process for production of optically active 3-amino-3-arylpropionic acids and esters of the antipodes thereto
  申请人：Yamamoto Yasuhito

  公开号：US20060178433A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention is to provide an n-alkyl 3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (I): wherein Ar 1 represents an aryl group which may have a substituent(s), provided that a phenyl group and 4-methoxyphenyl group are excluded, R 1 represents an n-propyl group or an n-butyl group, and a process for preparing the same, and its optically active compound and an optically active (S or R)-3-amino-3-arylpropionic acid represented by the formula (III-a): wherein Ar represents an aryl group which may have a substituent(s), and * represents an asymmetric carbon, and a process for preparing an optically active n-alkyl (R or S)-3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (IV-a): wherein Ar and R 1 have the same meanings as defined above, * represents an asymmetric carbon, provided that it has a reverse absolute configuration to the compound of the formula (III-a).

  本发明提供了一种n-烷基3-氨基-3-芳基丙酸酯，其化学式表示为(I)：其中，Ar1表示一个芳基基团，可以具有一个或多个取代基，但不包括苯基和4-甲氧基苯基；R1表示一个n-丙基基团或n-丁基基团。本发明还提供了制备该化合物的方法，以及其光学活性化合物和光学活性(S或R)-3-氨基-3-芳基丙酸的化学式表示为(III-a)：其中，Ar表示一个芳基基团，可以具有一个或多个取代基，*表示一个不对称碳，以及制备光学活性n-烷基(R或S)-3-氨基-3-芳基丙酸酯的方法，其化学式表示为(IV-a)：其中，Ar和R1的含义与上述定义相同，*表示一个不对称碳，但其绝对构型与化合物的化学式(III-a)相反。
• Biologically potent organotin(<scp>iv</scp>) complexes of<i>N</i>-acetylated β-amino acids with spectroscopic, X-ray powder diffraction and molecular docking studies
  作者：Nagina Naveed Riaz、Muhammad Mahboob Ahmed、Muhammad Kashif、Muhammad Sajid、Muhammad Ali、Khalid Mahmood

  DOI：10.1039/d2ra06718h

  日期：——

  novel organotin(IV) complexes (1–12) of N-acetylated β-amino acids (L1–L8) were synthesized and characterized by elemental analysis, FTIR, multinuclear (1H, 13C, 119Sn) NMR, EI-MS and powder XRD techniques. The XRD results determined lattice parameters, average particle size, and intrinsic strain and confirmed the crystalline nature of complexes as face centered cubic phases. Molecular docking analysis

  合成了12 种N-乙酰化 β-氨基酸 ( L 1 –L 8 )的新型有机锡 ( IV ) 配合物 ( 1–12 )，并通过元素分析、FTIR、多核 ( 1 H、13 C、119 Sn) NMR、 EI-MS 和粉末 XRD 技术。XRD 结果确定了晶格参数、平均粒径和固有应变，并证实了复合物的结晶性质为面心立方相。使用α-葡萄糖苷酶的催化口袋进行分子对接分析酶表明，大多数化合物显示出良好的定向，并在酶的催化口袋中占据了重要的氨基酸。此外，体外α-葡萄糖苷酶抑制活性结果表明，与具有IC 50值为 42.51 ± 0.21。此外，使用四氧嘧啶诱导的糖尿病兔所选化合物的体内抗糖尿病活性表明L 4和复合物4, 6 , 10 , 12显示出与标准二甲双胍类似的显着活性。对所选革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性顺序为大肠杆菌>铜绿假单胞菌>金黄色葡萄球菌>枯草芽孢杆菌。同样，还研究了 DPPH 清除方法的抗氧化活性，结果如下：三有机锡