2-[1-(4-Chlorobenzoyl)-6-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetic acid | 882529-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(4-Chlorobenzoyl)-6-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetic acid
• CAS: 882529-31-9
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₄
• 分子量: 357.793
• InChiKey: BHDFWIHNHCVURQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-Chlorobenzoyl)-6-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多氟（杂）芳烃的光诱导脱氟分支选择性烯烃化

  摘要：

  我们报告了一个光氧化还原平台，用于通过利用亚磺酸盐作为自由基中继前体和牺牲离核剂来构建具有分支选择性的苯乙烯基多氟（杂）芳烃。该协议将光氧化还原催化与自由基-自由基偶联和一锅操作中的消除过程相结合，具有良好的官能团耐受性、温和的条件以及获取天然产物和药物的多氟（杂）芳基衍生物的简便方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00115
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2-[1-(4-chlorobenzoyl)-6-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-[1-(4-Chlorobenzoyl)-6-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚的芳香族烯酰胺/烯复分解及其在吲哚美辛合成中的应用

  摘要：

  描述了烯酰胺/烯复分解的空间和电子效应，使用烯酰胺 - 烯复分解作为关键反应制备 2-取代吲哚和 3-取代吲哚的新方法，及其在吲哚美辛合成中的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900520

文献信息

• Aromatic Enamide/Ene Metathesis toward Substituted Indoles and Its Application to the Synthesis of Indomethacins
  作者：Yayoi Kasaya、Kosuke Hoshi、Yukiyoshi Terada、Atsushi Nishida、Satoshi Shuto、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1002/ejoc.200900520

  日期：2009.9

  A steric and electronic effect on enamide/ene metathesis, a novel preparation of 2-substituted indoles and 3-substituted indoles using enamide-ene metathesis as a key reaction, and its application to the synthesis of indomethacin are described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  描述了烯酰胺/烯复分解的空间和电子效应，使用烯酰胺 - 烯复分解作为关键反应制备 2-取代吲哚和 3-取代吲哚的新方法，及其在吲哚美辛合成中的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Mechanistic Features of Asymmetric Vinylidene <i>ortho</i>-Quinone Methide Construction and Subsequent Transformations
  作者：Da Xu、Yu Chang、Yidong Liu、Wenling Qin、Hailong Yan

  DOI：10.1021/acscatal.2c06272

  日期：2023.3.3

  intermediate, is widely used in asymmetric catalysis. Due to its transient nature, the current understanding of VQM was largely acquired based on computational studies and trapping experiments. Herein, the enantioselective construction of stable VQM intermediates by an organocatalyzed bromination was achieved. Kinetic studies, control experiments, and nonlinear effects were realized to obtain insights

  亚乙烯基邻位-醌甲基化物 (VQM) 是一种难以捉摸的脱芳构化中间体，广泛用于不对称催化。由于其瞬态性，目前对 VQM 的理解主要是基于计算研究和捕获实验获得的。在此，实现了通过有机催化溴化对映选择性构建稳定的 VQM 中间体。实现了动力学研究、控制实验和非线性效应，以深入了解涉及 VQM 的反应中的两个连续机械事件。结果表明，在轴向手性 VQM 的生成过程中，立体控制是由一个催化剂分子强制实施的，但随后的转化与催化剂无关。VQM 作为轴向手性合成试剂的效率通过其与羧酸、环 1,3-二酮、和硝酮。在所有情况下，VQM 都能顺利反应，通过轴向到轴向手性转移提供轴向手性酯和醚，以及通过轴向到中心手性转换提供手性 α-溴代酮。分离出的 VQM 的特性显示出其在有机化学中的巨大潜力。
• Esters and amides of substituted pyrrole acetic acids
  申请人：FGN, INC.

  公开号：EP0485157A2

  公开（公告）日：1992-05-13

  Esters and amides of substituted pyrrole acetic acids of the formula : wherein n is 0 or 1, and X represents a condensed phenyl ring ; one of R1 and R2 is independently selected from hydrogen, halogen, lower alkyl ; and the other of R1 and R2 is independently selected from substituted or unsubstituted phenyl, benzyl, thienyl, napthyl, pyridyl, furyl, biphenyl, benzoyl, cinnamoyl, thienylcarbonyl, napthylcarbonyl, pyridylcarbonyl, furylcarbonyl or biphenylcarbonyl wherein said substituents are selected from amino, halogen, lower alkyl, lower alkylthio, lower alkoxy or lower haloalkyl ; m is an integer from 1 to 3 ; R3 is selected from hydrogen and lower alkyl, or one or more of hydrogen and lower alkyl when m is greater than 1 ; R4 is one or more of hydrogen, lower alkyl, alkoxy, haloalkyl, alkylthio, and halogen ; p is an integer of at least 2 ; Q is the deprotonated residue of a polymer or macromolecular structure having at least two primary and/or secondary amines and/or hydroxy groups ; and when n is 0, R5 is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, alkoxy, alkylthio, and halogen are useful in the treatment of colonic polyps.

  式中取代的吡咯乙酸的酯和酰胺： 其中 n 为 0 或 1，X 代表缩合苯基环； R1 和 R2 中的一个独立选自氢、卤素、低级烷基；R1 和 R2 中的另一个独立选自取代或未取代的苯基、苄基、噻吩基、萘基、吡啶基、呋喃基、联苯基、苯甲酰基、肉桂酰基、噻吩基羰基、萘基羰基、吡啶基羰基、呋喃基羰基或联苯基羰基，其中所述取代基选自氨基、卤素、低级烷基、低级烷硫基、低级烷氧基或低级卤代烷基； m 是 1 至 3 的整数； R3 选自氢和低级烷基，或当 m 大于 1 时，选自氢和低级烷基中的一个或多个； R4 是氢、低级烷基、烷氧基、卤代烷基、烷硫基和卤素中的一种或多种； p 是至少 2 的整数； Q 是聚合物或大分子结构的去质子化残基，至少有两个伯胺和/或仲胺和/或羟基；以及 当 n 为 0 时，R5 选自氢、卤素、低级烷基、烷氧基、烷硫基和卤素。
• US3932431A
  申请人：——

  公开号：US3932431A

  公开（公告）日：1976-01-13
• US4081544A
  申请人：——

  公开号：US4081544A

  公开（公告）日：1978-03-28