beta-雌二醇 17-半琥珀酸酯 | 7698-93-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: beta-雌二醇 17-半琥珀酸酯
• 中文别名: beta-雌二醇17-半琥珀酸酯；雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17b-二醇17-半琥珀酸酯
• 英文名称: Estradiol-17-hemisuccinate
• 英文别名: 17-β-estradiol-17-oxycarbonylpropionic acid；estradiol-17-β-O-carbonylpropionic acid；17-β-carboxyethylcarbonyloxyestradiol；estradiol-17β-O-4-oxobutanoic acid；β-estradiol 17-hemisuccinate；β-estradiol-17-hemisuccinate；17beta-Estradiol hemisuccinate；4-[[(8R,9S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 7698-93-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• mdl: MFCD00056186
• 分子量: 372.461
• InChiKey: YJPIDPAGJSWWBE-FNIAAEIWSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164°C
• 沸点：
  570.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、THF（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.636
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R40

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-雌二醇 17-半琥珀酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 estradiol-17-β-O-carbonylpropionyl-Arg-Gly-Asp-Val-OH
  参考文献：
  名称：

  Improved Anti-Osteoporosis Potency and Reduced Endometrial Membrane Hyperplasia During Hormone Replacement Therapy with Estrogen−RGD Peptide Conjugates

  摘要：

  To improve the specificity and potency of estrogen replacement therapy therapeutics while also minimizing the side effects such as bone resorption and thickening of the uterine wall, a series of novel estrogen-derived conjugates estradiol-3-RGD, estradiol-17-RGD, and estrone-3-RGD peptides have been prepared. In a mouse model, intraperitoneal (i.p.) administration of these estrogen-RGD peptide conjugates resulted in decreased serum concentrations of calcium and alkaline phosphatase, as well as increased levels of calcium, phosphorus, and minerals in the mouse femur. Furthermore, the anti-osteoporosis action of these conjugates followed a dose-dependent manner and was accompanied with no observable effects on endometrial cell hyperplasia. In addition to all of these compounds exhibiting biological activity when administered by the i.p. route, we were particularly pleased to note that the estradiol-3-RGD and estradiol-17-RGD conjugates were both orally active.

  DOI：

  10.1021/jm070242a
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 雌二醇 在 吡啶 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 38.0h， 以95%的产率得到beta-雌二醇 17-半琥珀酸酯
  参考文献：
  名称：

  具有口服抗骨质疏松活性的新型雌二醇-RGD八肽偶联物的合成，评价和3D QSAR分析

  摘要：

  为了增强雌激素替代疗法（ERT）的效力，降低副作用并改善雌二醇的口服特性，已制备了6种新型雌二醇-RGD八肽偶联物。在卵巢切除的小鼠骨质疏松模型中，每天口服剂量为110.3 nmol / kg，它们的抗骨质疏松活性显着高于雌二醇和雌二醇-RGD四肽偶联物，它们的血栓形成和子宫内膜增生的风险明显低于雌二醇和雌二醇-RGD四肽共轭物的结合力。使用Cerius2的QSAR模块，对接受小鼠的雌二醇-RGD肽结合物的股骨重量和股骨灰分重量进行了3D QSAR。的[R 2 高达0.995和0.988的3D QSAR方程式表明，它们能够预测结合物的相对精确的抗骨质疏松活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.09.036

文献信息

• 检测硫酸基转移酶活性的杂合型化合物及其应 用
  申请人：南京医科大学

  公开号：CN104387436B

  公开（公告）日：2016-05-25

  检测硫酸基转移酶活性的杂合型化合物及其应用，分子通式如（I）所示：X-L-H（I）；H为激素或羟化胆固醇部分；X为能被抗体识别的小分子基团；L为能使X部分与H部分基团连接的连接部分。本发明提供一种灵敏度高、重现性好、取材方便、操作简单易行和安全性高的检测和分析方法，能够快速检测样品中的硫酸基转移酶活性。本发明提出用激素或羟化胆固醇的杂合体作为酶底物，通过免疫分析法检测被硫酸化酶底物的水平，以确定被测样品中硫酸基转移酶活性的方法。
• [EN] GLUCAGON SUPERFAMILY PEPTIDES EXHIBITING GLUCOCORTICOID RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] PEPTIDES DE LA SUPERFAMILLE DU GLUCAGON PRÉSENTANT UNE ACTION SUR LES RÉCEPTEURS AUX GLUCOCORTICOÏDES
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2013074910A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Provided herein are glucagon superfamily peptides conjugated with GR ligands that are capable of acting at a glucocorticoid receptor. Also provided herein are pharmaceutical compositions and kits of the conjugates of the invention. Further provided herein are methods of treating a disease, e.g., a metabolic disorder, such as diabetes and obesity, comprising administering the conjugates of the invention.

  本文提供了与GR配体结合的葡萄糖素超家族肽，这些肽能够作用于糖皮质激素受体。本文还提供了该发明的结合物的药物组合物和工具包。此外，本文还提供了治疗疾病的方法，例如代谢紊乱，如糖尿病和肥胖，包括给予该发明的结合物。
• Glucagon superfamily peptides exhibiting nuclear hormone receptor activity
  申请人：DiMarchi Richard D.

  公开号：US09127088B2

  公开（公告）日：2015-09-08

  Provided herein are glucagon superfamily peptides conjugated with NHR ligands that are capable of acting at a nuclear hormone receptor. Also provided herein are pharmaceutical compositions and kits of the conjugates of the invention. Further provided herein are methods of treating a disease, e.g., a metabolic disorder, such as diabetes and obesity, comprising administering the conjugates of the invention.

  本文提供了与NHR配体结合的胰高血糖素超家族肽，这些肽能够在核激素受体上发挥作用。本文还提供了该发明结合物的药物组合物和工具包。本文还提供了治疗疾病的方法，例如治疗代谢紊乱疾病，如糖尿病和肥胖症，包括给予该发明结合物。
• A Facile Synthesis of Two Brucine-Steroid Derivatives
  作者：Lauro Figueroa-Valverde、Francisco Díaz-Cedillo、Elodia Garcia-Cervera、Maria Lopez-Ramos、Eduardo Pool-Gomez

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13214

  日期：——

  In this study, two brucine-steroid derivative were synthesized. In first stage, the brucine-androsterone derivative was development by the reaction of N1-(2,3-dimethoxystrychnidin-10-yliden)-ethane-1,2-diamine and androsteronehemisuccinate using as catalyst a carbodiimide derivative. The second stage was achieved by the reaction of N1-(2,3-dimethoxystrychnidin-10-yliden)-ethane-1,2-diamine with b-estradiol 17-hemisuccinate to form the brucine-estradiol conjugatein presence of a carbodiimide derivative. In conclusion, in this study we show a facile procedure for synthesis of two brucine-steroid derivatives.

  本研究合成了两种青霉烷-类固醇衍生物。第一阶段，以碳化二亚胺衍生物为催化剂，通过 N1-（2,3-二甲氧基士的宁-10-亚基）-乙烷-1,2-二胺和雄甾酮半琥珀酸酯的反应，合成了布鲁氏剂-雄甾酮衍生物。第二阶段是通过 N1-（2,3-二甲氧基马钱子碱-10-亚基）-乙烷-1,2-二胺与 b-雌二醇 17-半琥珀酸酯反应，在碳化二亚胺衍生物的作用下形成青霉素-雌二醇共轭物。总之，在本研究中，我们展示了合成两种布鲁宾类固醇衍生物的简便程序。
• Vaginal delivery system
  申请人：Bayer Schering Pharma Oy

  公开号：EP2062568A1

  公开（公告）日：2009-05-27

  The present invention is related to an intravaginal delivery system for the controlled release of a progestogen and an estrogen, comprising additionally a therapeutically active or a health-promoting substance (1) capable of giving and/or enhancing the protection against bacterial and fungal infections, and/or enhancing the protection against sexually transmitted diseases. The delivery system consists of one or more compartments (2,4,5), one of each comprising a core (7) and a membrane (3) encasing the core, said core and membrane essentially consisting of a same or different polymer composition, wherein at cast one of the cores comprises a progestogen or a mixture of a progestogen and an estrogen, and another core may comprise an estrogen or a progestogen, and wherein the membrane or the surface of the membrane or at least one of the cores comprises said therapeutically active or a health-promoting substance.

  本发明涉及一种用于控制释放孕激素和雌激素的阴道内给药系统，该系统还包括一种具有治疗活性或促进健康的物质（1），该物质能够提供和/或增强对细菌和真菌感染的保护，和/或增强对性传播疾病的保护。该给药系统由一个或多个隔室（2、4、5）组成，每个隔室包括一个内核（7）和包裹内核的膜（3），所述内核和膜基本上由相同或不同的聚合物组成，其中至少一个内核包括孕激素或孕激素和雌激素的混合物，另一个内核可包括雌激素或孕激素，膜或膜的表面或至少一个内核包括所述治疗活性物质或促进健康的物质。