beta-雌二醇 3-羧甲基醚 | 41164-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: beta-雌二醇 3-羧甲基醚
• 中文别名: beta-雌二醇3-羧甲基醚
• 英文名称: 2-<(17β-Hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-3-yl)oxy>acetic Acid
• 英文别名: 2-[(17β-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-3-yl)oxy]acetic acid；3-carboxymethylene-17β-estradiol；estradiol-3-O-carboxymethyl ether；3-carboxymethyleneoxyestradiol；3-O-carboxymethylestradiol；estradiol-3-oxyacetic acid；Edcme；2-[[(8R,9S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]acetic acid
• CAS: 41164-36-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: DFDLVUUNTZHQBI-JGLNRKDHSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C
• 沸点：
  516.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R40

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-雌二醇 3-羧甲基醚 在 儿萘酚硼烷 、 三(三甲代甲硅烷基)亚磷酸盐 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到1-hydroxy-2-[(17β)-17-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-3-yloxy]ethylidene-1,1-bis(phosphonic acid)
  参考文献：
  名称：

  从相应的羧酸开始一锅法合成 1-Hydroxy-1,1-bis(phosphonic acid)s

  摘要：

  通过从各种羧酸开始，报道了合成相应 1-羟基-1,1-双(膦酸) 的一锅法。这种简单方法的效率通过合成众所周知的可销售氨基羟基双（膦酸盐），例如阿仑膦酸盐或 N-甲基帕米膦酸盐而无需额外的胺功能保护/脱保护步骤来说明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101094
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇 在 水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 beta-雌二醇 3-羧甲基醚
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基二醇衍生物作为新型微管蛋白和 HDAC 双靶向抑制剂，具有抗肿瘤和抗血管生成反应

  摘要：

  多靶点药物设计因其在癌症治疗中的优势而成为一个活跃的研究领域。本研究首次将HDAC抑制剂药效团和2-甲氧基雌二醇(2ME 2 )结合成一种新的杂化分子。合成了47 种 2ME 2衍生物并评估其抗增殖活性。特别是，化合物4s表现出对微管蛋白聚合和 HDAC（对 HDAC2 的 IC 50 = 0.06 µM）活性的双重抑制，以及针对六种癌细胞系 的最有效的细胞毒性 IC 50值为 0.37–4.84 µM。复合4s显着破坏微管网络，在 G2/M 期停滞细胞周期，诱导线粒体膜电位崩溃并最终导致 A549 细胞凋亡。值得注意的是，4s被发现有效地阻碍了 HUVEC 的管状形成，并抑制了 HUVEC 以及 A549 细胞的增殖、迁移和侵袭。此外，通过斑马鱼模型试验证明了抗血管生成和抗转移活性。所有这些有益的抗癌活性及其对非癌细胞的高选择性，表明4s可能值得考虑用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105625

文献信息

• Synthesis of New Phospholipids Linked to Steroid-Hormone Derivatives Designed for Two-Dimensional Crystallization of Proteins
  作者：Luc Lebeau、Pierre Oudet、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/hlca.19910740810

  日期：1991.12.11

  The synthesis of phospholipids 1n–3n, rationally designed for two-dimensional crystallization of progesterone and estradiol receptors, is reported. The structure of these lipids provides them with essential properties such as fluidity and stability when spread into monolayers at the air/H2O interface, affinity for the protein to be crystallized, and accessibility of the ligand under the lipid monolayer

  据报道，合理设计用于孕酮和雌二醇受体的二维结晶的磷脂1 n - 3 n的合成。这些脂质的结构为它们提供了必要的特性，例如当在空气/ H 2 O界面扩散为单层时的流动性和稳定性，对要结晶的蛋白质的亲和力以及脂质单层下配体的可及性。
• Synthesis, evaluation and 3D QSAR analysis of novel estradiol–RGD octapeptide conjugates with oral anti-osteoporosis activity
  作者：Jiangyuan Liu、Xiaoyi Zhang、Ming Zhao、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.036

  日期：2009.4

  To enhance the potency, reduce the side effects and improve oral property of estradiol in estrogen replacement therapy (ERT), 6 novel estradiol–RGD octapeptide conjugates have been prepared. In an ovariectomized mouse osteoporotic model, at an oral dosage of 110.3 nmol/kg per day, their anti-osteoporosis activity was significantly higher than that of estradiol and estradiol–RGD tetrapeptide conjugates

  为了增强雌激素替代疗法（ERT）的效力，降低副作用并改善雌二醇的口服特性，已制备了6种新型雌二醇-RGD八肽偶联物。在卵巢切除的小鼠骨质疏松模型中，每天口服剂量为110.3 nmol / kg，它们的抗骨质疏松活性显着高于雌二醇和雌二醇-RGD四肽偶联物，它们的血栓形成和子宫内膜增生的风险明显低于雌二醇和雌二醇-RGD四肽共轭物的结合力。使用Cerius2的QSAR模块，对接受小鼠的雌二醇-RGD肽结合物的股骨重量和股骨灰分重量进行了3D QSAR。的[R 2 高达0.995和0.988的3D QSAR方程式表明，它们能够预测结合物的相对精确的抗骨质疏松活性。
• 1-天冬缀-3-雌醇 ,其制备 ,纳米结构,抗骨质疏松活性和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN107686500A

  公开（公告）日：2018-02-13

  本发明公开了下式的1分子天冬氨酸缀合3分子雌二醇的化合物(简称1‑天冬缀‑3‑雌醇)，公开了它的制备方法，公开了它的纳米结构，进一步公开了它在化学阉割的雌性小鼠骨质疏松模型上的抗骨质疏松作用。因而本发明公开了它在制备抗骨质疏松药物中的应用前景。
• Nω-Asp-Nα-(17β-雌二醇-3-乙酰基)-Lys,其 制备 ,活性和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN109942662B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明公开了下式的N ω ‑Asp‑N α ‑(17β‑雌二醇‑3‑乙酰基)‑Lys,公开了它的制备方法,公开了它与Ca 2+ 络合的逐级稳定常数,进一步公开了它在小鼠骨质疏松模型上的抗骨质疏松作用,因而本发明公开了它在制备抗骨质疏松药物中的应用。
• Immunosensors for Estradiol and Ethinylestradiol Based on New Synthetic Estrogen Derivatives: Application to Wastewater Analysis
  作者：Hussein Kanso、Lise Barthelmebs、Nicolas Inguimbert、Thierry Noguer

  DOI：10.1021/ac303406c

  日期：2013.2.19

  and screen-printed electrodes as sensing platforms. Four synthetic estrogen derivatives containing either a carboxylic group or an amine group at the C-3 position were synthesized and covalently bound to MBs functionalized with amine or carboxyl groups, respectively. The assay was based on competition between the free and immobilized estrogen for the binding sites of the primary antibody, with subsequent

  基于磁珠（MBs）作为固体支持物和丝网印刷电极作为传感平台的使用，描述了用于灵敏检测17-β雌二醇（E2）和炔雌醇（EE2）的新型电化学免疫传感器。合成了四种在C-3位上含有一个羧基或一个胺基的合成雌激素衍生物，它们分别共价键合到被胺或羧基官能化的MBs上。该测定基于游离和固定的雌激素之间对一抗结合位点的竞争，随后使用碱性磷酸酶标记的二抗进行揭示。进行了初步的比色测试，以验证合成雌激素对免疫识别的适用性并优化不同的实验参数。在第二步骤中，通过方波伏安法（SWV）进行电化学检测。在优化的工作条件下，电化学免疫传感器对E2和EE2表现出高度敏感的响应，检测限分别为1和10 ng / L。与其他激素的交叉反应性评估显示出极好的选择性。研发的设备已成功应用于加标水和天然水样品的分析。这些新型的免疫传感器具有灵敏度高，易于制备，制备时间短，检测时间短等优点。与其他激素的交叉反应性评估显示出极好的选择