5-bromo-3-phenyl-N'-[(E)-thiophen-2-ylmethylidene]-1H-indole-2-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-phenyl-N'-[(E)-thiophen-2-ylmethylidene]-1H-indole-2-carbohydrazide
• 英文别名: 5-bromo-3-phenyl-N-[(E)-thiophen-2-ylmethylideneamino]-1H-indole-2-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₁₄BrN₃OS
• 分子量: 424.3
• InChiKey: UHLAEZHSPDECTQ-WSDLNYQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-3-phenylindole-2-carboxylate 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5-bromo-3-phenyl-N'-[(E)-thiophen-2-ylmethylidene]-1H-indole-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  呋喃基-和苯硫基-3-苯基-1H-吲哚-2-碳酰肼衍生物的计算机合成、体外评估作为微管蛋白抑制剂和抗癌剂

  摘要：

  合成了二十一种新型吲哚衍生物，包括七种呋喃基-3-苯基-1H-吲哚-碳酰肼衍生物和十四种噻吩基-3-苯基-1H-吲哚-碳酰肼衍生物，并对其微管不稳定作用进行了生物学评估，以及针对国家癌症研究所 60 (NCI60) 人类癌细胞系小组的抗增殖活性。在衍生物中， 6i显示出最佳的细胞毒活性，对 COLO 205 结肠癌 (LC 50 = 71 nM)、SK-MEL-5 黑色素瘤细胞 (LC 50 = 75 nM) 和 MDA-MB-435 (LC 50 = 259纳米）。衍生物6j显示出最强的微管不稳定作用。 6i和6j均能够诱导 MDA-MB-231 三阴性乳腺癌细胞的 G2/M 细胞周期停滞和细胞凋亡。分子对接模拟结果表明这些衍生物通过与秋水仙碱位点结合来抑制微管蛋白。计算的分子描述符表明，最有效的衍生物具有可接受的药代动力学特征，并且有利于口服药物给药。

  DOI：

  10.1039/d4md00210e