octyl (E)-2-pentenoate | 603952-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl (E)-2-pentenoate
• 英文别名: octyl (E)-pent-2-enoate
• CAS: 603952-98-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: WVWMETNVTWPTRI-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl (E)-2-pentenoate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到(Z)-Pent-3-enoic acid octyl ester
  参考文献：
  名称：

  (E)-α,β-不饱和酯转化为相应的β,γ-不饱和酯中的“合成效应”

  摘要：

  研究了在 HMPA 存在下用六甲基二硅叠氮化锂处理将 (E)-α,β-不饱和酯转化为相应的 β,γ-不饱和酯的立体化学。所得β,γ-不饱和酯的Z/E比率根据(E)-α,β-不饱和酯的γ-取代基而变化。这种现象被“合成效应”合理化，这可能主要归因于 σ→π* 相互作用和/或 6π-电子同芳香性。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.778
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 octyl α-(diethoxyphosphinyl)acetate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到octyl (E)-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  (E)-α,β-不饱和酯转化为相应的 β,γ-不饱和酯和醛转化为甲硅烷基烯醇醚中的“同步效应”

  摘要：

  研究了(E)-α,β-不饱和酯转化为相应的β,γ-不饱和酯以及醛转化为甲硅烷基烯醇醚的立体化学。所得β,γ-不饱和酯和甲硅烷基烯醇醚的Z/E比率分别根据(E)-α,β-不饱和酯的γ-取代基和醛的α-取代基而变化。这种现象被“syn-effect”合理化，这可能主要归因于 σ → π* 相互作用和/或 6π-电子同芳香性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2147