4,4'-dimethoxy-2,2',5,5'-tetrakis(methoxycarbonyl)1,1'-dimethyl-3,3'-bipyrrole | 150713-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,4'-dimethoxy-2,2',5,5'-tetrakis(methoxycarbonyl)1,1'-dimethyl-3,3'-bipyrrole
• 英文别名: Dimethyl 3-methoxy-4-[4-methoxy-2,5-bis(methoxycarbonyl)-1-methylpyrrol-3-yl]-1-methylpyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 150713-79-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₁₀
• 分子量: 452.418
• InChiKey: WTCDSHUFRQRORW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethoxy-2,2',5,5'-tetrakis(methoxycarbonyl)1,1'-dimethyl-3,3'-bipyrrole 在 lithium hydroxide 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 84.75h， 生成 1,9-Dimethoxy-3,7-dimethyl-4,6-dioxo-3,4,6,7-tetrahydro-5-oxa-3,7-diaza-cyclopenta[e]azulene-2,8-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  d,l-和meso-Isochrysohermidin：全合成和链间DNA交联

  摘要：

  基于 sym-四嗪→1,2-二嗪→吡咯 Diels-Alder 策略的新应用，详细介绍了异菊花素 (5) 的简明全合成。1,1,4,4-四甲氧基-1,3-丁二烯 (6) 与 3,6-双(甲氧基羰基)-1,2,4,5-四嗪 (7) 的两次连续 LUMO 二烯控制的 Diels-Alder 反应) 然后是对称 4,4'-双-1,2-二嗪 8 的双还原环收缩反应，以两步反应序列提供 9，构成了功能化 3,3'-联吡咯的有效新通用方法. 按照用于区分 C2/C2' 和 C5/C5' 甲氧基羰基的有效三步反应序列，来自单线态氧 [4+2] 环加成的环状内过氧化物的区域选择性氧化脱羧反应提供了 d , l 和meso-isochrysohermidin (5)。与预期一致，d,l-和 meso-5 均被证明是有效的链间 DNA 交联剂，并且描述了它们与双链 DNA 相互作用的初步表征

  DOI：

  10.1021/ja00077a046
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dimethoxy-2,2',5,5'-tetrakis(methoxycarbonyl)-3,3'-bipyrrole 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以98%的产率得到4,4'-dimethoxy-2,2',5,5'-tetrakis(methoxycarbonyl)1,1'-dimethyl-3,3'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  d,l-和meso-Isochrysohermidin：全合成和链间DNA交联

  摘要：

  基于 sym-四嗪→1,2-二嗪→吡咯 Diels-Alder 策略的新应用，详细介绍了异菊花素 (5) 的简明全合成。1,1,4,4-四甲氧基-1,3-丁二烯 (6) 与 3,6-双(甲氧基羰基)-1,2,4,5-四嗪 (7) 的两次连续 LUMO 二烯控制的 Diels-Alder 反应) 然后是对称 4,4'-双-1,2-二嗪 8 的双还原环收缩反应，以两步反应序列提供 9，构成了功能化 3,3'-联吡咯的有效新通用方法. 按照用于区分 C2/C2' 和 C5/C5' 甲氧基羰基的有效三步反应序列，来自单线态氧 [4+2] 环加成的环状内过氧化物的区域选择性氧化脱羧反应提供了 d , l 和meso-isochrysohermidin (5)。与预期一致，d,l-和 meso-5 均被证明是有效的链间 DNA 交联剂，并且描述了它们与双链 DNA 相互作用的初步表征

  DOI：

  10.1021/ja00077a046

文献信息

• Singlet oxygen oxidation of bipyrroles: total synthesis of d,l- and meso-isochrysohermidin
  作者：Harry H. Wasserman、Robert W. DeSimone、Dale L. Boger、Carmen M. Baldino

  DOI：10.1021/ja00071a069

  日期：1993.9