dimethyl (3'S,4'R)-3',4'-dicyanospiro[adamantane-2,2'-thiolane]-3',4'-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (3'S,4'R)-3',4'-dicyanospiro[adamantane-2,2'-thiolane]-3',4'-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 374.461
• InChiKey: XUAGRXXJNXXQCO-QSYGFZCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,3-dicyanofumarate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl (3'S,4'R)-3',4'-dicyanospiro[adamantane-2,2'-thiolane]-3',4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  脂族硫酮S-甲基化物的1，3-环加成成2，3-二氰基富马酸二甲酯和2，3-二氰基苹果酸二甲酯；空间过程和机制的测试用例

  摘要：

  的1,3-环加成硫酮小号-methylides和对二甲基2,3- dicyanofumarate和2,3- dicyanomaleate是nonstereospecific。为了阐明在环加成过程中的立体化学泄漏，必须抑制由噻二唑啉（硫酮S-甲基化物的前体）催化的不饱和双极性亲和剂的先前的顺式，反式异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93790-6

文献信息

• 1,3-cycloadditions of aliphatic thione S-methylides to dimethyl 2,3-dicyanofumarate and 2,3-dicyanomaleate; a test case for steric course and mechanism
  作者：Grzegorz Mloston、Elke Langhals、Rolf Huisgen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93790-6

  日期：1989.1

  The 1,3-cycloadditions of thione S-methylides and to dimethyl 2,3-dicyanofumarate and 2,3-dicyanomaleate are nonstereospecific. A preceding cis,trans isomerization of the unsaturated dipolarophiles catalyzed by the thiadiazolines (precursors of the thione S-methylides) had to be suppressed in order to clarify the stereochemical leakage during the cycloaddition.

  的1,3-环加成硫酮小号-methylides和对二甲基2,3- dicyanofumarate和2,3- dicyanomaleate是nonstereospecific。为了阐明在环加成过程中的立体化学泄漏，必须抑制由噻二唑啉（硫酮S-甲基化物的前体）催化的不饱和双极性亲和剂的先前的顺式，反式异构化。