3-(phenylsulfonyl)pyridine 1-oxide | 39574-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylsulfonyl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: 3-Benzolsulfonylpyridin-1-oxid；3-(Benzenesulfonyl)-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 39574-21-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₃S
• 分子量: 235.263
• InChiKey: IDRWKJWCWAQJOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylsulfonyl)pyridine 1-oxide 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以56%的产率得到3-(苯磺酰基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  碱催化卤素转移实现杂芳烃的亲核 C-H 醚化

  摘要：

  我们报告了N-杂芳烃直接 C-H 醚化的一般方案。叔丁醇钾催化卤素从 2-卤代噻吩转移到N-杂芳烃以形成N-杂芳基卤化物中间体，该中间体经历串联碱促进的醇取代。因此，简单地包含廉价的 2-卤代噻吩能够在碱性反应条件下实现醇与 1,3-唑、吡啶、二嗪和多嗪的区域选择性氧化偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06481
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylthiopyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到3-(phenylsulfonyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  碱催化卤素转移实现杂芳烃的亲核 C-H 醚化

  摘要：

  我们报告了N-杂芳烃直接 C-H 醚化的一般方案。叔丁醇钾催化卤素从 2-卤代噻吩转移到N-杂芳烃以形成N-杂芳基卤化物中间体，该中间体经历串联碱促进的醇取代。因此，简单地包含廉价的 2-卤代噻吩能够在碱性反应条件下实现醇与 1,3-唑、吡啶、二嗪和多嗪的区域选择性氧化偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06481

文献信息

• Nucleophilic C–H Etherification of Heteroarenes Enabled by Base-Catalyzed Halogen Transfer
  作者：Thomas R. Puleo、Danielle R. Klaus、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.1c06481

  日期：2021.8.18

  for the direct C–H etherification of N-heteroarenes. Potassium tert-butoxide catalyzes halogen transfer from 2-halothiophenes to N-heteroarenes to form N-heteroaryl halide intermediates that undergo tandem base-promoted alcohol substitution. Thus, the simple inclusion of inexpensive 2-halothiophenes enables regioselective oxidative coupling of alcohols with 1,3-azoles, pyridines, diazines, and polyazines

  我们报告了N-杂芳烃直接 C-H 醚化的一般方案。叔丁醇钾催化卤素从 2-卤代噻吩转移到N-杂芳烃以形成N-杂芳基卤化物中间体，该中间体经历串联碱促进的醇取代。因此，简单地包含廉价的 2-卤代噻吩能够在碱性反应条件下实现醇与 1,3-唑、吡啶、二嗪和多嗪的区域选择性氧化偶联。