N'-(4-fluorobenzylidene)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-fluorobenzylidene)benzohydrazide
• 英文别名: N-[(E)-(4-fluorophenyl)methylideneamino]benzamide
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂O
• 分子量: 242.253
• InChiKey: DQYNLPXKASWMSL-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-fluorobenzylidene)benzohydrazide 、 甲醇 在 Cp*Ir(6,6'-dionato-2,2'-bipyridine)(H₂O) 、 caesium carbonate 作用下， 以88%的产率得到N'-(4-fluorobenzyl)-N'-methylbenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  自串联催化剂：通过带有功能配体的 Cp* 铱络合物催化的甲醇转移氢化/N-甲基化，从酰腙到 N',N'-甲基脂族酰肼

  摘要：

  提出并实现了以甲醇为氢源和甲基化试剂，通过转移氢化/ N-甲基化从酰肼合成N '，N'-甲基脂肪酰肼的新策略。在 [Cp*Ir(2,2'-bpyO)(H 2 O)]（1 mol %）和 Cs 2 CO 3（0.3 当量）的存在下，以高产率获得了一系列所需的产物。还证实了催化剂的 bpy 配体中的功能单元对铱配合物的催化活性至关重要。还介绍了本催化体系的机理研究和实际应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03719
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 苯甲酰肼 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到N'-(4-fluorobenzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  自串联催化剂：通过带有功能配体的 Cp* 铱络合物催化的甲醇转移氢化/N-甲基化，从酰腙到 N',N'-甲基脂族酰肼

  摘要：

  提出并实现了以甲醇为氢源和甲基化试剂，通过转移氢化/ N-甲基化从酰肼合成N '，N'-甲基脂肪酰肼的新策略。在 [Cp*Ir(2,2'-bpyO)(H 2 O)]（1 mol %）和 Cs 2 CO 3（0.3 当量）的存在下，以高产率获得了一系列所需的产物。还证实了催化剂的 bpy 配体中的功能单元对铱配合物的催化活性至关重要。还介绍了本催化体系的机理研究和实际应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03719

文献信息

• A Simple and General Chiral Silicon Lewis Acid for Asymmetric Synthesis:  Highly Enantioselective [3 + 2] Acylhydrazone−Enol Ether Cycloadditions
  作者：Seiji Shirakawa、Pamela J. Lombardi、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja052307+

  日期：2005.7.1

  A highly diastereo- and enantioselective [3 + 2] acylhydrazone-enol ether cycloaddition mediated by a simple chiral silane Lewis acid is described. The reactions are highly practical, as demonstrated by a larger scale (5 g of the hydrazone) reaction in which the product was obtained after recrystallization in 93% yield and 99% ee. Evidence for a stepwise mechanism and a model for the asymmetric induction

  描述了由简单的手性硅烷路易斯酸介导的高度非对映选择性和对映选择性 [3 + 2] 酰基腙烯醇醚环加成。这些反应是非常实用的，正如更大规模（5 g 腙）反应所证明的那样，其中重结晶后以 93% 的产率和 99% 的 ee 获得产物。还提供了逐步机制的证据和非对称归纳模型。
• D-3-phosphoglycerate dehydrogenase allosteric inhibitor and use thereof
  申请人：Peking University

  公开号：US10722489B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  This application discloses a D-3-phosphoglycerate dehydrogenase allosteric inhibitor and the use thereof. In one class is the benzoyl hydrazine compound for the allosteric site MDL-1 of the enzyme, and the other class is the furan compound for the allosteric site MDL-2 of the enzyme. In vitro enzymatic activity tests, cell viability tests and mouse xenograft model experiments confirm that the two classes of allosteric inhibitors can specifically inhibit the activity of D-3-phosphoglycerate dehydrogenase and delay the growth of cancer cells by reducing the overexpression of the enzyme in cancer cells. Same are used alone or in combination, or in combination with other anti-cancer drugs and can treat, prevent, or inhibit tumor diseases, including breast cancer, colon cancer, melanoma and non-small cell lung cancer.

  本申请公开了一种 D-3-磷酸甘油酸脱氢酶异构抑制剂及其用途。一类是用于酶的异构位点 MDL-1 的苯甲酰肼化合物，另一类是用于酶的异构位点 MDL-2 的呋喃化合物。体外酶活性测试、细胞活力测试和小鼠异种移植模型实验证实，这两类异位抑制剂可以特异性地抑制 D-3-磷酸甘油酸脱氢酶的活性，并通过降低癌细胞中该酶的过表达来延缓癌细胞的生长。它们可单独使用、联合使用或与其他抗癌药物联合使用，可治疗、预防或抑制肿瘤疾病，包括乳腺癌、结肠癌、黑色素瘤和非小细胞肺癌。
• [EN] D-3-PHOSPHOGLYCERATE DEHYDROGENASE ALLOSTERIC INHIBITOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR ALLOSTÉRIQUE DE LA D-3-PHOSPHOGLYCÉRATE DÉSHYDROGÉNASE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] D-3-磷酸甘油酸脱氢酶别构抑制剂及其应用
  申请人：UNIV BEIJING

  公开号：WO2018076537A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  本发明公布了D-3-磷酸甘油酸脱氢酶别构抑制剂及其应用，一类是针对酶的别构位点MDL-1的苯甲酰肼类化合物，另一类是针对酶的别构位点MDL-2的呋喃类化合物。体外酶活性测试、细胞活性测试及小鼠异种移植模型实验证实，这两类别构抑制剂可特异性抑制D-3-磷酸甘油酸脱氢酶的活性，并通过降低该酶在癌细胞中的过表达延缓癌细胞的生长。它们单独或联用使用，或与其他抗癌药物组合应用，可治疗、预防或抑制乳腺癌、结肠癌、黑色素瘤及非小细胞肺癌等肿瘤疾病。
• D-3-PHOSPHOGLYCERATE DEHYDROGENASE ALLOSTERIC INHIBITOR AND USE THEREOF
  申请人：Peking University

  公开号：US20190262303A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  This application discloses a D-3-phosphoglycerate dehydrogenase allosteric inhibitor and the use thereof. In one class is the benzoyl hydrazine compound for the allosteric site MDL-1 of the enzyme, and the other class is the furan compound for the allosteric site MDL-2 of the enzyme. In vitro enzymatic activity tests, cell viability tests and mouse xenograft model experiments confirm that the two classes of allosteric inhibitors can specifically inhibit the activity of D-3-phosphoglycerate dehydrogenase and delay the growth of cancer cells by reducing the overexpression of the enzyme in cancer cells. Same are used alone or in combination, or in combination with other anti-cancer drugs and can treat, prevent, or inhibit tumor diseases, including breast cancer, colon cancer, melanoma and non-small cell lung cancer.
• Autotandem Catalyst: From Acylhydrazones to <i>N</i>′,<i>N</i>′-Methylaliphatic Acylhydrazides via Transfer Hydrogenation/<i>N</i>-Methylation with Methanol Catalyzed by a Cp* Iridium Complex Bearing a Functional Ligand
  作者：Shiyuan Luo、Xiangchao Xu、Peng Zhang、Qixun Shi、Xiaoguang Yang、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03719

  日期：2022.12.16

  A new strategy for the synthesis of N′,N′-methylaliphatic acylhydrazides from acylhydrazones via transfer hydrogenation/N-methylation with methanol as both the hydrogen source and the methylating reagent has been proposed and accomplished. In the presence of [Cp*Ir(2,2′-bpyO)(H2O)] (1 mol %) and Cs2CO3 (0.3 equiv), a range of desired products were obtained in high yields. It was also confirmed that

  提出并实现了以甲醇为氢源和甲基化试剂，通过转移氢化/ N-甲基化从酰肼合成N '，N'-甲基脂肪酰肼的新策略。在 [Cp*Ir(2,2'-bpyO)(H 2 O)]（1 mol %）和 Cs 2 CO 3（0.3 当量）的存在下，以高产率获得了一系列所需的产物。还证实了催化剂的 bpy 配体中的功能单元对铱配合物的催化活性至关重要。还介绍了本催化体系的机理研究和实际应用。