methyl (3S)-3-cyano-3-thiophen-2-ylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S)-3-cyano-3-thiophen-2-ylpropanoate
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• 分子量: 195.242
• InChiKey: WCUQEHQHGPFETN-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-cyano-3-(thiophen-2-yl)acrylate 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 C₄₆H₃₈F₆FeN₂P₂S 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在精确位置的单个氢键的帮助下，铑催化的β-氰基肉桂酸酯不对称氢化†

  摘要：

  在氢键的帮助下，首次开发了 β-氰基肉桂酸酯的不对称氢化，提供了具有优异对映选择性（高达 99% ee）的手性 β-氰基酯。这种新的方法为手性 GABA 衍生物（如 ( S )-普瑞巴林、( R )-Phenibut、( R )-巴氯芬）提供了一种有效且简洁的合成途径。有趣的是，在该体系中，单氢键供体催化剂的性能优于双氢键供体，这是金属有机催化领域的一个新发现。

  DOI：

  10.1039/c7sc04639a

文献信息

• Rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-cyanocinnamic esters with the assistance of a single hydrogen bond in a precise position
  作者：Xiuxiu Li、Cai You、Yusheng Yang、Yuhong Yang、Pan Li、Guoxian Gu、Lung Wa Chung、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c7sc04639a

  日期：——

  With the assistance of hydrogen bonds, the first asymmetric hydrogenation of β-cyanocinnamic esters is developed, affording chiral β-cyano esters with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). This novel methodology provides an efficient and concise synthetic route to chiral GABA-derivatives such as (S)-Pregabalin, (R)-Phenibut, (R)-Baclofen. Interestingly, in this system, the catalyst with a

  在氢键的帮助下，首次开发了 β-氰基肉桂酸酯的不对称氢化，提供了具有优异对映选择性（高达 99% ee）的手性 β-氰基酯。这种新的方法为手性 GABA 衍生物（如 ( S )-普瑞巴林、( R )-Phenibut、( R )-巴氯芬）提供了一种有效且简洁的合成途径。有趣的是，在该体系中，单氢键供体催化剂的性能优于双氢键供体，这是金属有机催化领域的一个新发现。