rac-2-(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)-2-苯基乙醇 | 1030308-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: rac-2-(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)-2-苯基乙醇
• 英文名称: rac-2-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenylethanol
• 英文别名: 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenylethanol
• CAS: 1030308-05-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: DXCSATDHAAHKRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 、 氧化苯乙烯 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到rac-2-(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)-2-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  在2,2,2-三氟乙醇中环氧化物与吲哚和吡咯的区域和立体选择性开环反应。

  摘要：

  脂肪族和芳香族环氧化物与吲哚和吡咯在2,2,2-三氟乙醇中的区域和立体选择性反应，无需使用催化剂或任何其他添加剂。尽管芳族环氧化物在苄基位置被选择性地侵蚀，但是脂族环氧化物在取代度较低的位置反应。手性环氧化物与> 99％ee发生反应（ee =对映体过量）。

  DOI：

  10.1002/chem.200701366

文献信息

• Regio- and Stereoselective Ring-Opening Reactions of Epoxides with Indoles and Pyrroles in 2,2,2-Trifluoroethanol
  作者：Martin Westermaier、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.200701366

  日期：2008.2.8

  Aliphatic and aromatic epoxides react regio- and stereoselectively with indoles and pyrroles in 2,2,2-trifluoroethanol without the use of a catalyst or any other additive. While aromatic epoxides are selectively attacked at the benzylic position, aliphatic epoxides react at the less-substituted position. Chiral epoxides react with >99 % ee (ee=enantiomeric excess).

  脂肪族和芳香族环氧化物与吲哚和吡咯在2,2,2-三氟乙醇中的区域和立体选择性反应，无需使用催化剂或任何其他添加剂。尽管芳族环氧化物在苄基位置被选择性地侵蚀，但是脂族环氧化物在取代度较低的位置反应。手性环氧化物与> 99％ee发生反应（ee =对映体过量）。