(8R,9R)-cinchonine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (8R,9R)-cinchonine
• 英文别名: (R)-[(2R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: KMPWYEUPVWOPIM-IXZBZBRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9R)-cinchonine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 二苯基膦叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (8R,9R)-9-amino-(9-deoxy)epicinchonine
  参考文献：
  名称：

  一种叔胺-苯甲酰基硫脲类双功能手性有机小 分子催化剂的合成及应用

  摘要：

  结构式I所示的一种叔胺‑苯甲酰基硫脲类双功能有机小分子催化剂，其中R1独立地选自氢原子、三氟甲基、硝基、甲氧基、卤素原子；R2独立地选自9‑脱氧‑9‑差向异构奎宁‑9‑基、9‑脱氧‑9‑差向异构奎尼丁‑9‑基、9‑脱氧‑9‑差向异构辛克宁‑9‑基、9‑脱氧‑9‑差向异构辛可尼丁‑9‑基、(1R,2R)‑2‑二甲氨基环己基。本发明使用廉价易得的苯甲酰基异氰酸酯与含叔胺的9‑氨基‑9‑脱氧‑9‑差向异构金鸡纳生物碱衍生物反应或与（1R，2R）‑N1，N1‑二甲基环己基二胺反应等到苯甲酰基硫脲催化剂。I。

  公开号：

  CN106632308B

文献信息

• NOVEL PICOLINAMIDE-CINCHONA ORGANOCATALYSTS AND DERIVATIVES
  申请人：UNIVERSIDADE DE ÉVORA

  公开号：US20160236184A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present application describes a novel type of picolinamide-cinchona organocatalyst that allows for the successful transformation of ketimines to chiral amines with very high enantioselectivities and with the highest TOFs reported for any particular organocatalyst to date. These organocatalysts have also been immobilized to a variety of solid supports, including magneto-nanoparticles.

  本申请描述了一种新型的吡啶甲酰喹诺酮有机催化剂，可以成功地将酮亚胺转化为手性胺，具有非常高的对映选择性，并且具有迄今为止报道的任何特定有机催化剂中最高的TOFs。这些有机催化剂还被固定在各种固体支撑物上，包括磁性纳米颗粒。
• US9844773B2
  申请人：——

  公开号：US9844773B2

  公开（公告）日：2017-12-19
• 一种叔胺-苯甲酰基硫脲类双功能手性有机小 分子催化剂的合成及应用
  申请人：山西医科大学

  公开号：CN106632308B

  公开（公告）日：2022-02-18

  结构式I所示的一种叔胺‑苯甲酰基硫脲类双功能有机小分子催化剂，其中R1独立地选自氢原子、三氟甲基、硝基、甲氧基、卤素原子；R2独立地选自9‑脱氧‑9‑差向异构奎宁‑9‑基、9‑脱氧‑9‑差向异构奎尼丁‑9‑基、9‑脱氧‑9‑差向异构辛克宁‑9‑基、9‑脱氧‑9‑差向异构辛可尼丁‑9‑基、(1R,2R)‑2‑二甲氨基环己基。本发明使用廉价易得的苯甲酰基异氰酸酯与含叔胺的9‑氨基‑9‑脱氧‑9‑差向异构金鸡纳生物碱衍生物反应或与（1R，2R）‑N1，N1‑二甲基环己基二胺反应等到苯甲酰基硫脲催化剂。I。