4-bromo-2(5H)-thienone | 7210-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 4-bromo-2(5H)-thienone
• 英文别名: 4-Brom-3-thiolen-2-on；4-bromo-5H-thiophen-2-one；4-Bromo-2(5H)-thiophenone；3-bromo-2H-thiophen-5-one
• CAS: 7210-62-0
• 化学式: C₄H₃BrOS
• 分子量: 179.037
• InChiKey: DJCPLHILTQLDER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2(5H)-thienone 、 辛醇 在 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到4-bromo-2-octyloxythiophene
  参考文献：
  名称：

  通过2-噻吩基三氟硼酸盐的氧化和醚化制备溴化2-烷氧基噻吩

  摘要：

  据报道，环溴化长链2-烷氧基噻吩的合成涉及容易制备的2-噻吩基三氟硼酸盐的温和（Oxone）氧化，然后进行Mitsunobu醚化。两种方法在操作上都很简单，并且使用廉价的试剂。使用这种方法，制备了几种新颖的具有以前难以捉摸的取代方式的单溴和二溴辛基氧基噻吩。一种这样的化合物被修饰为新型的5-烷氧基噻吩并[3,2- b ]噻吩-2-羧酸酯，这标志着该化合物家族的首次合成。

  DOI：

  10.1021/ol3022897
• 作为产物：
  描述：

  potassium (4-bromothiophen-2-yl)trifluoroboranuide 在 potassium peroxymonosulfate 、 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.16h， 以80%的产率得到4-bromo-2(5H)-thienone
  参考文献：
  名称：

  通过2-噻吩基三氟硼酸盐的氧化和醚化制备溴化2-烷氧基噻吩

  摘要：

  据报道，环溴化长链2-烷氧基噻吩的合成涉及容易制备的2-噻吩基三氟硼酸盐的温和（Oxone）氧化，然后进行Mitsunobu醚化。两种方法在操作上都很简单，并且使用廉价的试剂。使用这种方法，制备了几种新颖的具有以前难以捉摸的取代方式的单溴和二溴辛基氧基噻吩。一种这样的化合物被修饰为新型的5-烷氧基噻吩并[3,2- b ]噻吩-2-羧酸酯，这标志着该化合物家族的首次合成。

  DOI：

  10.1021/ol3022897

文献信息

• Preparation of Brominated 2-Alkoxythiophenes via Oxidation and Etherification of 2-Thienyltrifluoroborate Salts
  作者：Jonathan I. Tietz、Alexander J. Seed、Paul Sampson

  DOI：10.1021/ol3022897

  日期：2012.10.5

  The synthesis of ring brominated long-chain 2-alkoxythiophenes is reported, involving mild (Oxone) oxidation of readily prepared 2-thienyltrifluoroborate salts followed by Mitsunobu etherification. Both procedures are operationally straightforward and use inexpensive reagents. Using this approach, several novel mono- and dibrominated octyloxythiophenes with previously elusive substitution patterns

  据报道，环溴化长链2-烷氧基噻吩的合成涉及容易制备的2-噻吩基三氟硼酸盐的温和（Oxone）氧化，然后进行Mitsunobu醚化。两种方法在操作上都很简单，并且使用廉价的试剂。使用这种方法，制备了几种新颖的具有以前难以捉摸的取代方式的单溴和二溴辛基氧基噻吩。一种这样的化合物被修饰为新型的5-烷氧基噻吩并[3,2- b ]噻吩-2-羧酸酯，这标志着该化合物家族的首次合成。

表征谱图