(4R,5S)-(+)-8'-methoxy-2,2,5-trimethyl-3',4'-dihydrospiro<1,3-dioxolane-4,2'(1'H)-naphthalen>-5'-ol | 100939-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (4R,5S)-(+)-8'-methoxy-2,2,5-trimethyl-3',4'-dihydrospiro<1,3-dioxolane-4,2'(1'H)-naphthalen>-5'-ol
• 英文别名: (4R,5S)-4'-methoxy-2,2,5-trimethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-7,8-dihydro-5H-naphthalene]-1'-ol
• CAS: 100939-60-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: IPHJASOPUUFVFA-MGPLVRAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-8'-methoxy-2,2,5-trimethyl-3',4'-dihydrospiro<1,3-dioxolane-4,2'(1'H)-naphthalen>-5'-ol 、 原甲酸三甲酯 在 thallium(III) nitrate trihydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到(4R,5S)-(+)-8',8'-dimethoxy-2,2,5-trimethyl-3',4'-dihydrospiro<1,3-dioxolane-4,2'(1'H)-naphthalen>-5'(8'H)-one
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of optically pure (9R,13S)- and (9R,13R)-7-deoxy-13-dihydrodaunomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a041
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R,1'S)-5-benzyloxy-2-(1'-hydroxyethyl)-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (4R,5S)-(+)-8'-methoxy-2,2,5-trimethyl-3',4'-dihydrospiro<1,3-dioxolane-4,2'(1'H)-naphthalen>-5'-ol
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of optically pure (9R,13S)- and (9R,13R)-7-deoxy-13-dihydrodaunomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a041

文献信息

• The total synthesis of optically pure (9R,13S)- and (9R,13R)-7-deoxy-13-dihydrodaunomycinone
  作者：Richard A. Russell、Robert W. Irvine、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1021/jo00359a041

  日期：1986.5