{4-[(E)-(羟基亚胺)甲基]苯基}甲醇 | 100959-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: {4-[(E)-(羟基亚胺)甲基]苯基}甲醇
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)benzaldehyde oxime
• 英文别名: {4-[(Hydroxyimino)methyl]phenyl}methanol；[4-(hydroxyiminomethyl)phenyl]methanol
• CAS: 100959-30-6
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: DTMHHXCNEAGIRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  295.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[(E)-(羟基亚胺)甲基]苯基}甲醇 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到4-羟甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂通过醛糖肟的氧化合成羧酸的温和方法†

  摘要：

  由高价碘试剂介导了温和的氧化方法将醛肟转化为羧酸。该方法涵盖了广泛的功能化醛肟，并在温和条件下利用PhI（OH）OTs作为氧化剂进行。

  DOI：

  10.1039/c7ob02858j
• 作为产物：
  描述：

  对羟基甲基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95 %的产率得到{4-[(E)-(羟基亚胺)甲基]苯基}甲醇
  参考文献：
  名称：

  通过电氧化脱肟从肟生成羰基化合物

  摘要：

  开发了一种电化学方案，用于从肟生成具有优异官能团相容性的羰基化合物。机理实验研究支持这样的观点，即可能涉及肟的电氧化途径，其中水可以充当氧亲核试剂和最终羰基化合物的氧源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02631

文献信息

• CHEMOSELECTIVE ACETYLATION OF ALCOHOLS, AMINES, AND THIOLS WITHOUT CATALYST AND SOLVENT
  作者：B. P. Bandgar、S. P. Kasture、V. T. Kamble

  DOI：10.1081/scc-100104824

  日期：2001.1

  Microwave induced rapid and selective acetylation of alcohols, amines and thiols with acetic anhydride was carried out under non-catalytic and solvent free conditions.

  微波诱导的醇、胺和硫醇与乙酸酐的快速和选择性乙酰化在非催化和无溶剂条件下进行。
• Compositions and methods for modification of biomolecules
  申请人：Jewett John C.

  公开号：US08519122B2

  公开（公告）日：2013-08-27

  Provided are modified cycloalkyne compounds; and methods of use of such compounds in modifying biomolecules. Embodiments include a cycloaddition reaction that can be carried out under physiological conditions. The cycloaddition reaction involves reacting a modified cycloalkyne with an azide moiety on a target biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provide for its application in vivo and in vitro.

  提供了经修改的环炔化合物；以及利用这些化合物修改生物分子的方法。具体实施方式包括可以在生理条件下进行的环加成反应。该环加成反应涉及将经修改的环炔烃与靶生物分子上的叠氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其能够在体内和体外应用。
• Discovery of Novel Sphingosine-1-Phosphate-1 Receptor Agonists for the Treatment of Multiple Sclerosis
  作者：Sun Jun Park、Seul Ki Yeon、Yoowon Kim、Hyeon Jeong Kim、Siwon Kim、Jushin Kim、Ji Won Choi、Byungeun Kim、Elijah Hwejin Lee、Rium Kim、Seon Hee Seo、Jaeick Lee、Jun Woo Kim、Ha-Yeon Lee、Hayoung Hwang、Yong-Sun Bahn、Eunji Cheong、Jong-Hyun Park、Ki Duk Park

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01979

  日期：2022.2.24

  The sphingosine-1-phosphate-1 (S1P1) receptor agonists have great potential for the treatment of multiple sclerosis (MS) because they can inhibit lymphocyte egress through receptor internalization. We designed and synthesized triazole and isoxazoline derivatives to discover a novel S1P1 agonist for MS treatment. Of the two scaffolds, the isoxazoline derivative was determined to have excellent in vitro

  1-磷酸鞘氨醇 (S1P 1 ) 受体激动剂具有治疗多发性硬化症 (MS) 的巨大潜力，因为它们可以通过受体内化抑制淋巴细胞的排出。我们设计并合成了三唑和异恶唑啉衍生物，以发现一种用于 MS 治疗的新型 S1P 1激动剂。在这两种支架中，异恶唑啉衍生物被确定具有优异的体外疗效和药物样特性。其中，化合物21l被发现具有优异的药物样特性以及出色的体外功效（β-抑制蛋白募集中的EC 50 = 7.03 nM 和内化中的 EC 50 = 11.8 nM）。我们也确认了在实验性自身免疫性脑炎 MS 小鼠模型中， 21l有效抑制外周淋巴细胞计数试验中的淋巴细胞流出，显着提高了临床评分。
• Mechanoresponsive Carbamoyloximes for the Activation of Secondary Amines in Polymers
  作者：Davide Campagna、Robert Göstl

  DOI：10.1002/anie.202207557

  日期：2022.9.26

  Carbamoylaldoximes undergo mechanochemical homolytic bond scission of the oxime N−O bond when embedded into polymers. The subsequent radical mechanism yields mainly the nitrile, upon hydrogen dissociation, and the free amine, upon decarboxylation and hydrogen abstraction. Force-induced organocatalysis is demonstrated for the activation of a secondary amine.

  当嵌入聚合物中时，氨基甲酰醛肟会发生肟 N−O 键的机械化学均裂键断裂。随后的自由基机制主要在氢解离时产生腈，在脱羧和夺氢时产生游离胺。力诱导的有机催化作用已被证实可用于仲胺的活化。
• Rapid Cu-Free Click Chemistry with Readily Synthesized Biarylazacyclooctynones
  作者：John C. Jewett、Ellen M. Sletten、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja100014q

  日期：2010.3.24

  Bioorthogonal chemical reactions, those that do not interact or interfere with biology, have allowed for exploration of numerous biological processes that were previously difficult to study. The reaction of azides with strained alkynes, such as cyclooctynes, readily forms a triazole product without the need for a toxic catalyst. Here we describe a biarylazacyclooctynone (BARAC) that has exceptional reaction kinetics and whose synthesis is designed to be both modular and scalable. We employed BARAC for live cell fluorescence imaging of azide-labeled glycans. The high signal-to-background ratio obtained Ming nanomolar concentrations of BARAC obviated the need for washing steps. Thus, BARAC is a promising reagent for in vivo imaging.