{5-[(E)-2-硝基乙烯基]-2-呋喃基}甲醇 | 79324-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: {5-[(E)-2-硝基乙烯基]-2-呋喃基}甲醇
• 英文名称: 5-(2-nitrovinyl)furan-2-ylmethanol
• 英文别名: 5-(2-nitroethenyl)-2-Furanmethanol；[5-(2-nitroethenyl)furan-2-yl]methanol
• CAS: 79324-95-1
• 化学式: C₇H₇NO₄
• 分子量: 169.137
• InChiKey: UDCPSDKVNPCQAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {5-[(E)-2-硝基乙烯基]-2-呋喃基}甲醇 、 丁炔二酸二甲酯 反应 12.0h， 以18%的产率得到dimethyl 1-(hydroxymethyl)-4-(2-nitrovinyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-羟甲基糠醛平台化学品芳香环靶向环加成的系统研究

  摘要：

  已经通过实验和量子化学方法探索了基于 5-羟甲基糠醛 (HMF) 的平台化学品的呋喃到芳烃 (F2A) 转化过程的反应空间。首次在呋喃-炔环加成反应中建立了许多不同 HMF 衍生物的构效关系。通过分子建模方法建立了环加成阶段的活化能与底物结构之间的相关性。对分子系统的单线态和三线态电子态中环加成的协调和逐步机制进行了分析。与乙炔二甲酸二甲酯反应得到了一系列生物基7-氧杂降冰片二烯。已经研究了所获得的 [4+2] 加合物的各种芳构化方法。路易斯酸催化的重排导致苯酚衍生物的形成，而九羰基二铁的还原导致官能化苯的形成。环加成过程的系统研究揭示了一种分析和预测呋喃底物相对反应性的简单方法。

  DOI：

  10.1002/cssc.202100818
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 ammonium acetate 、 氢溴酸 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 {5-[(E)-2-硝基乙烯基]-2-呋喃基}甲醇
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 5-hydroxymethylfurfural: a sustainable raw material for the synthesis of key intermediates toward 21,23-dioxaporphyrins

  摘要：

  在一种简单且概念设计良好的固体支持脱水法中，5-羟甲基糠醛（HMF）在室温下在非常温和的条件下从果糖中合成，其分离收率超过95%。

  DOI：

  10.1039/c5ra19400h