{5-[(二乙基氨基)甲基]-2-呋喃基}甲醇 | 15433-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: {5-[(二乙基氨基)甲基]-2-呋喃基}甲醇
• 英文名称: (5-((diethylamino)methyl)furan-2-yl)methanol
• 英文别名: 5-((diethylamino)methyl)furfuryl alcohol；5-diethylaminomethyl-furfuryl alcohol；5-Diaethylaminomethyl-furfurylalkohol；5-diethylaminomethyl-2-hydroxymethylfuran；5-(N.N-Diethylaminomethyl)furfurylalkohol；[5-(diethylaminomethyl)furan-2-yl]methanol
• CAS: 15433-80-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: CRHKDRDOMGTZON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-146 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {5-[(二乙基氨基)甲基]-2-呋喃基}甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4β-N-[5-{((diethylamino)methyl)furan-2-yl}methyl]amido-4-desoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel podophyllotoxin derivatives as potential antitumor agents

  摘要：

  Cancer multidrug resistance (MDR) is a common cause of treatment failure in cancer patients. Increased expression of permeability glycoprotein (P-gp), which is also known as MDR-1, is the main cause of multidrug resistance. Podophyllotoxin derivatives hold great promise in the battle to overcome multidrug resistance, as they can induce cytotoxicity through multiple mechanisms. Here, we synthesized sixteen novel podophyllotoxin derivatives and evaluated their cytotoxicities in human cancer cell lines, HeLa, 1(562 and K562/A02. Some of these compounds were more potent than etoposide, a clinically relevant inhibitor of DNA repair enzymes. In particular, compound 5p exhibited the most potent activity toward drug-resistant K562/A02 cells, as it robustly inhibited tumor cell proliferation and induced apoptosis. Furthermore, preliminary investigation suggested that 5p inhibited the expression of MDR-1 in K562/A02 cells more effectively than etoposide. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.006
• 作为产物：
  描述：

  5-((diethylamino)methyl)furfural 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 {5-[(二乙基氨基)甲基]-2-呋喃基}甲醇
  参考文献：
  名称：

  953.类似于3-氧杂戊烷-1：5-双三烷基铵系列的神经节阻断剂的呋喃和四氢呋喃化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580004728

文献信息

• Cholinergic Agents Structurally Related to Furtrethonium. 2. Synthesis and Antimuscarinic Activity of a Series of N-[5-[(1'-Substituted-acetoxy)methyl]-2-furfuryl]dialkylamines
  作者：Aldo Feriani、Giovanni Gaviraghi、Giancarlo Toson、Marco Mor、Annalisa Barbieri、Enzo Grana、Cinzia Boselli、Mario Guarneri、Daniele Simoni、Stefano Manfredini

  DOI：10.1021/jm00051a004

  日期：1994.12

  In the first part of this study, devoted to the discovery of selective antimuscarinic agents, (+/-)- N-[5-[(1'-phenyl-1'-cyclohexylacetoxy)methyl]-2-furfuryl]dimeth yla mine (5a) proved to be at least 20 times more potent in the rat ileum and bladder than in guinea pig atria. Several (+/-)-N- [5-[(1'-substituted-acetoxy)methyl]-2-furfuryl]dialkylamine analogs of 5a were subsequently prepared. This

  在本研究的第一部分中，致力于发现选择性抗毒蕈碱剂（+/-）-N- [5-[（1'-苯基-1'-环己基乙酰氧基）甲基] -2-糠基]二甲基yla矿（5a）在大鼠回肠和膀胱中的效力至少是豚鼠心房的20倍。随后制备了几种5a的（+/-）-N- [5-[（1'-取代的乙酰氧基）甲基] -2-糠基]二烷基胺类似物。这涉及使用Hansch方法探索叔氮取代基并调节呋喃环第5位的亲脂性侧链。进行了QSAR研究，以将活性与取代基的理化性质相关联。在单个模型中描述所有化合物的可能性表明，氮和亲脂性侧链的变化独立地影响了活性。化合物5b，c，j，在叔氮上具有庞大的亲脂性取代基，在两个平滑肌组织之间显示出前所未有的选择性，在回肠中，它们的抗毒蕈碱能力比在膀胱中高10到90倍。建议它们有趣的组织选择性可能与涉及受体环境的非特异性现象有关，而不是与两种组织中毒蕈碱受体之间的真正差异有关。
• 2-(pyrazol-5-yl-oxymethyl)-1,2-benzisothiazol-3 (2H)-One 1, 1-dioxides
  申请人：Sanofi

  公开号：US05750550A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  2-(Pyrazol-5-yl-oxymethyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxides, pharmaceutical compositions containing them and methods for the treatment of degenerative diseases utilizing them.

  2-(吡唑-5-基氧甲基)-1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮-1,1-二氧化物，含有它们的药物组合物以及利用它们治疗退行性疾病的方法。
• Efficient reductive amination of HMF with well dispersed Pd nanoparticles immobilized in a porous MOF/polymer composite
  作者：Vikram V. Karve、Daniel T. Sun、Olga Trukhina、Shuliang Yang、Emad Oveisi、Jeremy Luterbacher、Wendy L. Queen

  DOI：10.1039/c9gc03140e

  日期：——

  employed in the reductive amination of HMF under mild conditions. The catalyst shows excellent activity, including a high TON/TOF (h−1) of 604.8/302.4 and ∼94% amine yield, which is maintained over a larger number of reaction cycles (up to 15) when compared to several state-of-the-art materials, such as a commercial Pd/C (3 cycles). It is thought that the origin of the improved catalyst recyclability

  5-羟甲基糠醛（HMF）和糠醛的胺化衍生物是制药工业的关键中间体。当前用于这些合成的最先进的催化剂在本质上大多是均相的，这促使可循环的多相催化体系的设计。因此，本研究说明了一种以可持续的方式设计包含定义明确的金属纳米粒子的金属-有机骨架（MOF）/聚合物复合材料的新方法。然后在温和条件下将一种这样的钯官能化的MOF /聚合物复合物用于HMF的还原胺化。该催化剂显示出优异的活性，包括高TON / TOF（h -1）的产率为604.8 / 302.4，胺的产率约为94％，与几种最先进的材料（例如市售Pd / C（3个循环）相比，在较大数量的反应循环（最多15个）中可以保持该产率） ）。据认为，提高催化剂的再循环能力的原因是由于添加了聚合物，聚对-对苯二胺（P p PDA），这有助于防止钯纳米颗粒的聚集和浸出。合成方法进一步扩展为设计具有不同金属纳米颗粒（NPs）的其他潜在催化剂。
• 4β-氮取代呋喃叔胺类鬼臼毒素衍生物及其制 备方法与应用
  申请人：中国医学科学院药用植物研究所

  公开号：CN103804388B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明提供了一种4β-氮取代呋喃叔胺类鬼臼毒素衍生物，其结构通式为：该化合物溶解性好，抗肿瘤活性强，特别是对肺癌、恶性淋巴瘤、急性白血病等肿瘤细胞具有明显抑制作用；本发明还提供了该化合物的制备方法。
• [EN] 2-(PYRAZOL-5-YL-OXYMETHYL)-1,2-BENZISOTHIAZOL-3(2H)-ONE 1,1-DIOXIDES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] 1,1-DIOXYDES DE 2-(PYRAZOL-5-YL-OXYMETHYL)-1,2-BENZOTHIAZOL-3(2H)-ONE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT
  申请人：SANOFI

  公开号：WO1997010243A1

  公开（公告）日：1997-03-20

  (EN) 2-(Pyrazol-5-yl-oxymethyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxides of formula (I), pharmaceutical compositions containing them and methods for the treatment of degenerative diseases utilizing them.(FR) La présente invention concerne des 1,1-dioxydes de 2-(pyrazol-5-yl-oxyméthyl)-1,2-benzothiazol-3(2H)-one représentés par la formule (I). L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques les contenant et des procédés de traitement d'affections dégénératives dans lesquels ces compostions pharmaceutiques sont utilisées.

  这项发明涉及以下化合物及其衍生物：具有分子结构(I)的1,1-二氧杂化物，名称为2-(五碳二氮并苯并oxymethyl)-1,2-苯并噻杂环-3(2H)-ione。该发明同时也涉及含有这些化合物的药物组合物和用于治疗退行性疾病的方法。