{[(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基]磺酰基}苯 | 16212-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: {[(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基]磺酰基}苯
• 英文名称: trans-cinnamyl phenyl sulfone
• 英文别名: (cinnamylsulfonyl)benzene；(E)-(cinnamylsulfonyl)benzene；Dioxo(phenyl)(3-phenyl-2-propenyl)-lambda6-sulfane；[(E)-3-(benzenesulfonyl)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 16212-07-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: AWOQCRQDXFVJPL-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  460.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904100000
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基]磺酰基}苯 在 正丁基锂 作用下， 反应 2.0h， 生成 (1Z,3E)-1,4-diphenyl-2-phenylsulfonyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  综合化学过程。通过彼得森-砜消除法一锅法制备乙炔

  摘要：

  α-磺酰基碳负离子的甲硅烷基化、所得α-甲硅烷基砜的阴离子加成到醛、彼得森消除和砜消除的整合导致乙炔的一锅合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.1023
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-(phenylthio)propene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到{[(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基]磺酰基}苯
  参考文献：
  名称：

  A versatile and concise route to carbocycles using a 1,6-electrocyclic reaction

  摘要：

  1,6-电环化路线生成1,3-环己二烯的可行性已通过在多重（≥3）角色中使用苯磺酰基取代显著提高。

  DOI：

  10.1039/b311815k

文献信息

• Direct Substitution of Primary Allylic Amines with Sulfinate Salts
  作者：Xue-Song Wu、Yan Chen、Man-Bo Li、Meng-Guang Zhou、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ja306407x

  日期：2012.9.12

  primary allylic amines was substituted directly by sulfinate salts with excellent regio- and stereoselectivities. In the presence of 0.1 mol % [Pd(allyl)Cl](2), 0.4 mol % 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (dppb), and excess boric acid, a range of α-unbranched primary allylic amines were smoothly substituted with sodium sulfinates in an α-selective fashion to give structurally diverse allylic sulfones

  主要烯丙基胺中的 NH(2) 组被亚磺酸盐直接取代，具有出色的区域和立体选择性。在 0.1 mol % [Pd(allyl)Cl](2)、0.4 mol % 1,4-双（二苯基膦基）丁烷 (dppb) 和过量硼酸的存在下，一系列 α-无支链伯烯丙胺被顺利合成以α-选择性方式用亚磺酸钠取代，得到结构多样的烯丙基砜，收率良好，具有独特的 E 选择性。用 1,1'-bi-2-naphthol (BINOL) 代替 dppb 可以将不对称的 α-手性伯烯丙胺转化为相应的烯丙基砜，收率良好至极好，同时具有极好的 ee 保留率。重要的，
• Isomerisation of Vinyl Sulfones for the Stereoselective Synthesis of Vinyl Azides
  作者：Niall Collins、Robert Connon、Goar Sánchez‐Sanz、Paul Evans

  DOI：10.1002/ejoc.202001065

  日期：2020.10.22

  The efficient isomerisation of a range of γ‐azido substituted vinyl sulfones is reported. The corresponding vinyl azides are typically obtained with high levels of Z‐stereochemistry. An exception is when R is an α‐methyl substituent is present when the E‐vinyl azide was preferred.

  据报道，一系列γ-叠氮基取代的乙烯基砜得到了有效的异构化。相应的乙烯基叠氮化物通常以较高的Z立体化学含量获得。一个例外是，当优先使用E-乙烯基叠氮化物时，当R是一个α-甲基取代基时。
• Regioselective Single-Electron Tsuji–Trost Reaction of Allylic Alcohols: A Photoredox/Nickel Dual Catalytic Approach
  作者：Zheng-Jun Wang、Shuai Zheng、Eugénie Romero、Jennifer K. Matsui、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02473

  日期：2019.8.16

  A radical-mediated functionalization of allyl alcohol derived partners with a variety of alkyl 1,4-dihydropyridines via photoredox/nickel dual catalysis is described. This transformation transpires with high linear and E-selectivity, avoiding the requirement of harsh conditions (e.g., strong base, elevated temperature). Additionally, using aryl sulfinate salts as radical precursors, allyl sulfones

  描述了自由基介导的烯丙基醇衍生的配偶体通过光氧化还原/镍双重催化与各种烷基1,4-二氢吡啶的官能化作用。这种转变表现出高线性和E选择性，避免了苛刻条件（例如强碱，高温）的要求。另外，使用芳基亚磺酸盐作为自由基前体，也可以获得烯丙基砜。动力学同位素效应实验表明，将镍催化剂氧化添加到烯丙基亲电子试剂中作为营业额限制步骤，为先前的计算研究提供了支持。
• Alkenes as Ketol Surrogates−A New Approach toward Enantiopure Acyloins
  作者：Bernd Plietker

  DOI：10.1021/ol0362663

  日期：2004.1.1

  paper describes the use of cyclic ruthenates for the first catalytic regioselective oxidation of vic-diols to alpha-ketols. The combination of RuCl3/Oxone/NaHCO3 was used in a two-step sequence of asymmetric dihydroxylation and regioselective monooxidation for the synthesis of a broad scope of enantiopure acyloins.

  [反应：见正文]对映纯α-羟基酮是有机合成中的重要组成部分。本文介绍了使用环状钌酸盐将vic-二醇首次催化区域选择性氧化为α-酮醇。RuCl3 / Oxone / NaHCO3的组合用于不对称二羟基化和区域选择性单氧化的两步过程中，用于合成范围广泛的对映纯酰基脯氨酸。
• Vinylethylene Carbonates as <i>α,β</i>-Unsaturated Aldehyde Surrogates for Regioselective [3 + 3] Cycloaddition
  作者：Yi Xu、Lu Chen、Yu-wen Yang、Zhiqiang Zhang、Weibo Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02266

  日期：2019.9.6

  operationally simple [3 + 3] cycloaddition of vinylethylene carbonates with triazinanes. Interestingly, we could also use this method for a [3 + 3] oxidative cycloaddition, which allows the facile synthesis of polysubstituted terphenyls under mild conditions. Mechanistic studies suggest that vinylethylene carbonates could generate α,β-unsaturated aldehydes as 3-carbon synthons for cycloaddition via a combination

  在这里，我们报告了一种新颖的逐步加成控制环大小的方法，可通过碳酸三亚乙烯酯与碳酸亚乙烯酯的操作简单的[3 + 3]环加成反应来获得四氢嘧啶。有趣的是，我们也可以将此方法用于[3 + 3]氧化环加成反应，该方法可以在温和条件下轻松合成多取代的三联苯。机理研究表明，碳酸乙烯亚乙酯可通过Pd催化脱羧和β-H消除的组合过程，生成α，β-不饱和醛作为3-碳合成子进行环加成反应。