{[(2-甲基-2-丙基)亚磺酰]甲基}苯 | 26756-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: {[(2-甲基-2-丙基)亚磺酰]甲基}苯
• 英文名称: (2-Methyl-propane-2-sulfinylmethyl)-benzene
• 英文别名: Benzyltert-butylsulfoxide；tert-butylsulfinylmethylbenzene
• CAS: 26756-22-9
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: HOHHGPSMIBONTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  347.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[(2-甲基-2-丙基)亚磺酰]甲基}苯 在 vanadyl acetylacetonate (S)-2-(N-3',5'-diiodosalicylidene)-amino-3,3-dimethyl-1-butanol 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 叔丁基苄基砜
  参考文献：
  名称：

  钒催化硫氧化中的动力学拆分是获得对映体纯芳基苄基亚砜的有效途径

  摘要：

  可以使用钒-席夫碱催化的硫化物氧化和所得亚砜的动力学拆分来制备对映体纯的芳基苄基亚砜。动力学拆分可以与不对称硫化物氧化结合进行，或者从外消旋亚砜开始。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944187
• 作为产物：
  描述：

  benzyl t-butyl sulfide 在 丙醇 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到{[(2-甲基-2-丙基)亚磺酰]甲基}苯
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Procedure for the Oxidation of Sterically Hindered Sulfides to Sulfoxides

  摘要：

  描述了一种选择性和高效的方法，用于将位阻效应较大的硫化物氧化为亚砜，该方法涉及在硫酸与异戊醇、异丙醇或叔丁醇的催化量存在下，使用过氧化氢和甲醇。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27059

文献信息

• Remarkably Mild and Simple Preparation of Sulfenate Anions from β-Sulfinylesters:  A New Route to Enantioenriched Sulfoxides
  作者：Caroline Caupène、Cédric Boudou、Stéphane Perrio、Patrick Metzner

  DOI：10.1021/jo0478003

  日期：2005.4.1

  A general, efficient, and experimentally simple method for the generation of sulfenate salts has been developed using β-sulfinylesters as substrates. The process is based on a retro-Michael reaction, initiated by deprotonation at low temperature. Upon treatment with alkyl halides, the liberated sulfenates are subsequently converted into sulfoxides in good to excellent yield. Extension of the methodology

  使用β-亚磺酰基酯作为底物，已经开发了一种用于生成亚磺酸盐的通用，有效且实验简单的方法。该过程基于逆迈克尔反应，该反应由低温去质子引发。用烷基卤化物处理后，释放的亚磺酸盐随后以良好至优异的产率转化为亚砜。还介绍了通过引入对映纯配体（-）-天冬氨酸，将方法扩展到前所未有的获得非外消旋亚砜的方法。
• Thermolysis-Induced Two- or Multicomponent Tandem Reactions Involving Isocyanides and Sulfenic-Acid-Generating Sulfoxides: Access to Diverse Sulfur-Containing Functional Scaffolds
  作者：Shengfeng Wu、Xiaofang Lei、Erkang Fan、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03593

  日期：2018.2.2

  Direct reaction of isocyanides with some sulfenic-acid-generating sulfoxides led to the effective formation of the corresponding thiocarbamic acid S-esters in good to high yields. A multicomponent reaction involving isocyanide, sulfoxide, and a suitable nucleophile has also been developed, providing ready access to a diverse range of sulfur-containing compounds, including isothioureas, carbonimidothioic

  异氰酸酯与一些产生亚磺酸的亚砜的直接反应导致以高至高收率有效地形成相应的硫代氨基甲酸S-酯。还开发了涉及异氰酸酯，亚砜和合适的亲核试剂的多组分反应，可轻松获得各种范围的含硫化合物，包括异硫脲，碳亚氨基硫代酸酯和羧亚氨基硫代酸酯。
• Tungstate-exchanged Mg-Al-LDH catalyst: an eco-compatible route for the oxidation of sulfides in aqueous mediumIICT Communication No: 020222
  作者：B. M. Choudary、B. Bharathi、Ch. Venkat Reddy、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1039/b205292j

  日期：2002.9.11

  The catalytic oxidation of sulfides selectively to sulfoxides and/or sulfones is realised for the first time with heterogeneous tungstate-exchanged Mg-Al-LDH catalyst using 30% hydrogen peroxide in aqueous media at a faster rate in quantitative yields at room temperature. The heterogeneous catalyst showed higher activity (TOF) over its homogeneous analogues and other heterogeneous catalysts reported so far. The catalyst is well characterised by various instrumental techniques such as FT-IR spectroscopy, thermal analysis (TGA and DTA), powder XRD and chemical analysis. The catalyst is reused for six cycles with consistent activity and selectivity.

  首次实现了在室温下使用异相钨酸盐交换的Mg-Al-LDH催化剂，在30%过氧化氢水溶液中快速定量地将硫化物选择性催化氧化为亚砜和/或砜。该异相催化剂的活性（TOF值）高于其均相同类催化剂及其他已报道的异相催化剂。通过FT-IR光谱、热分析（TGA和DTA）、粉末XRD及化学分析等多种仪器技术对催化剂进行了充分表征。该催化剂可循环使用六次，活性与选择性始终保持一致。
• <i>tert</i>-Butyl Sulfoxides: Key Precursors for Palladium-Catalyzed Arylation of Sulfenate Salts
  作者：Fabien Gelat、Jean-François Lohier、Annie-Claude Gaumont、Stéphane Perrio

  DOI：10.1002/adsc.201500368

  日期：2015.6.15

  clean generation of sulfenate salts (R1SO−) by pyrolysis of readily available tert‐butyl sulfoxides to give sulfenic acids (R1SOH) and traceless isobutene, followed by hydrogen abstraction with a weak inorganic base (K3PO4). The relevance of this process was exemplified through an in situ palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction with aryl halides/triflates leading to aryl sulfoxides. The operationally

  本报告描述了一种高效洁净代次磺酸的盐（R 1 SO - ）通过热解容易获得的叔丁基亚砜，得到次磺酸（R 1 SOH）和无痕迹的异丁烯，随后夺氢用弱无机碱（ K 3 PO 4）。该过程的相关性通过与芳基卤化物/三氟甲磺酸酯生成芳基亚砜的原位钯催化交叉偶联反应得到了例证。开发的操作简单的CS键形成协议使用Pd（dba）2作为催化剂，Xantphos作为甲苯或甲苯/ H 2中的配体O混合物。进一步的扩展包括使用二叔丁基亚砜作为一氧化硫二价阴离子（SO 2−）的等同物，并开发了[2.2]对环环烷和联芳基系列的非对映选择性形式。
• Asymmetric Synthesis of Aryl Benzyl Sulfoxides by Vanadium-Catalysed Oxidation: A Combination of Enantioselective Sulfide Oxidation and Kinetic Resolution in Sulfoxide Oxidation
  作者：Pádraig Kelly、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1002/ejoc.200600320

  日期：2006.10

  Enantioselective vanadium-catalysed oxidation of aryl benzyl sulfides using Bolm’s procedure is accompanied by kinetic resolution in the oxidation of the resulting sulfoxides which enhances the enantiopurities of the sulfoxides recovered (typically >90 % ee), albeit with an associated reduction in yield. The effects of ligand, solvent and reaction conditions are discussed in detail.(© Wiley-VCH Verlag

  使用 Bolm 程序对芳基苄基硫化物进行对映选择性钒催化氧化伴随着所得亚砜氧化的动力学拆分，这提高了回收的亚砜的对映纯度（通常 >90% ee），尽管伴随着产率的降低。详细讨论了配体、溶剂和反应条件的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

表征谱图