(2R)-2-(4-methoxyphenyl)pentanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R)-2-(4-methoxyphenyl)pentanenitrile
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.25
• InChiKey: QYEXJHNAPHRQOD-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙醛 在 potassium tert-butylate 、 13-[[1-[2-(12,14-Dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yloxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl]oxy]-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 、 tris(trans-1,2-bis(4-tert-butylphenyl)ethene)nickel⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (2R)-2-(4-methoxyphenyl)pentanenitrile 、 (2S)-2-(4-methoxyphenyl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化内烯烃的区域选择性和对映选择性迁移氢氰化：将范围扩大到 α,ω-二芳基内烯烃

  摘要：

  据报道，镍催化的内烯烃不对称氢氰化涉及链行走过程。该反应表现出优异的区域和对映选择性，在温和的反应条件下进行，并以高产率生成苄腈。通过改变电子和空间效应，甚至α,ω-二芳基内烯烃也可以成功转化为具有良好区域和立体选择性的所需产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202402390

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Regio‐ and Enantioselective Migratory Hydrocyanation of Internal Alkenes: Expanding the Scope to α,ω‐Diaryl Internal Alkenes
  作者：Mingdong Jiao、Jinguo Long、Jianxi Chen、Hua Yang、Ting Wang、Xianjie Fang

  DOI：10.1002/anie.202402390

  日期：——

  involving a chain-walking process is reported. The reaction exhibits excellent regio- and enantioselectivity, proceeds under mild reaction conditions, and delivers benzylic nitriles in high yields. Even α,ω-diaryl internal alkenes could be successfully converted to the desired products with good regio- and stereoselectivity by modifying the electronic and steric effects.

  据报道，镍催化的内烯烃不对称氢氰化涉及链行走过程。该反应表现出优异的区域和对映选择性，在温和的反应条件下进行，并以高产率生成苄腈。通过改变电子和空间效应，甚至α,ω-二芳基内烯烃也可以成功转化为具有良好区域和立体选择性的所需产物。