5-methylisoxazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methylisoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: 5-Methyl-1,2-oxazole-3-carboxylate
• 化学式: C₅H₄NO₃
• 分子量: 126.092
• InChiKey: BNMPIJWVMVNSRD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylisoxazole-3-carboxylate 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (5-methylisoxazol-3-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化硫代酰胺与重氮羰基化合物反应的硫代异构体与丙烯酰胺

  摘要：

  通过重氮乙酰胺与带有吡咯烷部分的芳族和杂芳族硫代酰胺的分子间铜催化反应，开发了一种新的类卡宾介导的硫代异戊二烯酮方法。通过用苯胺基团取代吡咯烷或使用 2-氰基-2-重氮乙酰胺，可以将反应方向转向 2-氨基-2-杂芳基丙烯酰胺。所提出的机理和 DFT 计算使我们能够合理化取代基对反应方向的影响。基于广泛的具有相似结构的可用试剂，发现了用于合成以前未知的 2-杂芳基硫代异构酮和 2-杂芳基丙烯酰胺的有效方法。一些合成的硫代异构酮在固态和溶液中表现出多色荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01352