N-α-(carbobenzyloxy)-N-α-isopropyl,N-1(τ)-methyl-L-histidine methyl ester | 1001011-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-α-(carbobenzyloxy)-N-α-isopropyl,N-1(τ)-methyl-L-histidine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(1-methylimidazol-4-yl)-2-[phenylmethoxycarbonyl(propan-2-yl)amino]propanoate
• CAS: 1001011-16-0
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₄
• 分子量: 359.425
• InChiKey: AFOQSSQNRDJWLZ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)propanoate 、 2-碘代丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以14%的产率得到N-α-(carbobenzyloxy)-N-α-isopropyl,N-1(τ)-methyl-L-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  的简易区域专一合成Ñ -α，Ñ -1（τ） -二烷基-1-组氨酸

  摘要：

  两种不同的方法学描述了首先合成适当保护的N- α，N -1（τ）-二烷基-组氨酸衍生物的方法。从L-组氨酸开始的四个步骤中，合成了适当保护的N- α，N -1（τ）-二烷基-L-组氨酸7-9，在N- α和N -1（τ）位置含有不同的烷基甲酯。与此相反，在DMF中，在氢化钠存在下，N -α-Boc-L-组氨酸甲酯通过各种烷基卤直接和同时进行N- α和N -1（τ）烷基化反应，在一步一步的替代路线中，N容易得到N -α，N-1（τ） -二烷基-L-使用组氨酸14包含相同的烷基在Ñ -α和Ñ -1（τ）的位置以高收率。两种方法均允许在组氨酸环的N -α位置容易地进入甲基和其他高级烷基

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440607

文献信息

• Facile regiospecific syntheses of N-α,N-1(τ)-dialkyl-l-histidines
  作者：Surendra Kumar Nayak、Vikramdeep Monga、Navneet Kaur、Rahul Jain

  DOI：10.1002/jhet.5570440607

  日期：2007.11

  protected N-α,N-1(τ)-dialkyl-Lhistidine derivatives. Synthesis of suitably protected N-α,N-1(τ)-dialkyl-L-histidines 7-9 containing different alkyl groups at the N-α and N-1(τ) positions was achieved in four steps starting from L-histidine methyl ester. Whereas, in the one-step alternate route N-α-Boc-L-histidine methyl ester upon direct and simultaneous N-α and N-1(τ) alkylation with various alkyl

  两种不同的方法学描述了首先合成适当保护的N- α，N -1（τ）-二烷基-组氨酸衍生物的方法。从L-组氨酸开始的四个步骤中，合成了适当保护的N- α，N -1（τ）-二烷基-L-组氨酸7-9，在N- α和N -1（τ）位置含有不同的烷基甲酯。与此相反，在DMF中，在氢化钠存在下，N -α-Boc-L-组氨酸甲酯通过各种烷基卤直接和同时进行N- α和N -1（τ）烷基化反应，在一步一步的替代路线中，N容易得到N -α，N-1（τ） -二烷基-L-使用组氨酸14包含相同的烷基在Ñ -α和Ñ -1（τ）的位置以高收率。两种方法均允许在组氨酸环的N -α位置容易地进入甲基和其他高级烷基