(E)-3-chloro-4-[3'-(1,1-diethylpropyl)-4'-hydroxyphenyl]cinnamic acid | 1063711-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-chloro-4-[3'-(1,1-diethylpropyl)-4'-hydroxyphenyl]cinnamic acid
• 英文别名: (2E)-3-{3-chloro-4-[3-(3-ethylpentan-3-yl)-4-hydroxyphenyl]phenyl}prop-2-enoic acid；(E)-3-[3-chloro-4-[3-(3-ethylpentan-3-yl)-4-hydroxyphenyl]phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1063711-92-1
• 化学式: C₂₂H₂₅ClO₃
• 分子量: 372.892
• InChiKey: APBISRKAAZZLPB-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-chloro-4-[3'-(1,1-diethylpropyl)-4'-hydroxyphenyl]cinnamate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(E)-3-chloro-4-[3'-(1,1-diethylpropyl)-4'-hydroxyphenyl]cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  与孤儿核受体小异二聚体伴侣相互作用的金刚烷基取代的维甲酸衍生分子：取代 1-金刚烷基或羟基对抑制癌细胞生长、诱导癌细胞凋亡和抑制 SRC 同源 2 域的影响蛋白酪氨酸磷酸酶-2 活性。

  摘要：

  (E)-4-[3-(1-金刚烷基)-4'-羟基苯基]-3-氯肉桂酸 (3-Cl-AHPC) 诱导白血病和癌细胞的细胞周期停滞和凋亡。研究表明，3-Cl-AHPC 与非典型孤儿核受体小异二聚体伴侣 (SHP) 结合。虽然缺少 DNA 结合域，但 SHP 与其他核受体的配体结合域异二聚化以抑制它们诱导或抑制基因表达的能力。设计、合成了 3-Cl-AHPC 类似物，其中 1-金刚烷基和酚羟基药效元件被等排基团取代，并评估了它们抑制增殖和诱导人类癌细胞凋亡的作用。结构-抗癌活性关系研究表明两组对细胞凋亡活性的重要性。将 3-Cl-AHPC 及其类似物与 SHP 计算模型对接，该模型基于与 1-硬脂酰-2-棕榈酰甘油-3-磷酸乙醇胺复合的超气门的晶体结构，这表明为什么这些 3-Cl-AHPC 基团会影响 SHP 活性. 还评估了对含有 Src 同源 2 结构域的蛋白酪氨酸磷酸酶 2 (Shp-2) 的抑制活性。发现最活跃的

  DOI：

  10.1021/jm800456k

文献信息

• USRE42700E1
  申请人：——

  公开号：USRE42700E1

  公开（公告）日：2011-09-13
• Adamantyl-Substituted Retinoid-Derived Molecules That Interact with the Orphan Nuclear Receptor Small Heterodimer Partner: Effects of Replacing the 1-Adamantyl or Hydroxyl Group on Inhibition of Cancer Cell Growth, Induction of Cancer Cell Apoptosis, and Inhibition of Src Homology 2 Domain-Containing Protein Tyrosine Phosphatase-2 Activity
  作者：Marcia I. Dawson、Zebin Xia、Tao Jiang、Mao Ye、Joseph A. Fontana、Lulu Farhana、Bhaumik Patel、Li Ping Xue、Mohammad Bhuiyan、Roberto Pellicciari、Antonio Macchiarulo、Roberto Nuti、Xiao-Kun Zhang、Young-Hoon Han、Lutz Tautz、Peter D. Hobbs、Ling Jong、Nahid Waleh、Wan-ru Chao、Gen-Sheng Feng、Yuhong Pang、Ying Su

  DOI：10.1021/jm800456k

  日期：2008.9.25

  namic acid (3-Cl-AHPC) induces the cell-cycle arrest and apoptosis of leukemia and cancer cells. Studies demonstrated that 3-Cl-AHPC bound to the atypical orphan nuclear receptor small heterodimer partner (SHP). Although missing a DNA-binding domain, SHP heterodimerizes with the ligand-binding domains of other nuclear receptors to repress their abilities to induce or inhibit gene expression. 3-Cl-AHPC

  (E)-4-[3-(1-金刚烷基)-4'-羟基苯基]-3-氯肉桂酸 (3-Cl-AHPC) 诱导白血病和癌细胞的细胞周期停滞和凋亡。研究表明，3-Cl-AHPC 与非典型孤儿核受体小异二聚体伴侣 (SHP) 结合。虽然缺少 DNA 结合域，但 SHP 与其他核受体的配体结合域异二聚化以抑制它们诱导或抑制基因表达的能力。设计、合成了 3-Cl-AHPC 类似物，其中 1-金刚烷基和酚羟基药效元件被等排基团取代，并评估了它们抑制增殖和诱导人类癌细胞凋亡的作用。结构-抗癌活性关系研究表明两组对细胞凋亡活性的重要性。将 3-Cl-AHPC 及其类似物与 SHP 计算模型对接，该模型基于与 1-硬脂酰-2-棕榈酰甘油-3-磷酸乙醇胺复合的超气门的晶体结构，这表明为什么这些 3-Cl-AHPC 基团会影响 SHP 活性. 还评估了对含有 Src 同源 2 结构域的蛋白酪氨酸磷酸酶 2 (Shp-2) 的抑制活性。发现最活跃的